第三章 烃的衍生物 整理与提升 课件2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修三

烃的衍生物整理与提升 一、卤代烃 1.结构特点： R-X -X（碳卤键） 2.官能团： 3.分类： 1）按卤素原子种类： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 2）按烃基种类： 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 CH3CH2Cl CH2=CHCl 5.化学性质： 以CH3CH2Cl为例 4.官能团结构特点： 卤素的电负性比C大，使C-X易断裂 一、卤代烃 5.化学性质： 以CH3CH2Cl为例 1）取代反应： 条件：NaOH水溶液/加热 断键位置：④ 2）消去反应： 条件：NaOH醇溶液/加热 断键位置：①④ ① ② ③ ④ 二、醇 1.结构特点： R-OH（-OH与烃基或苯环侧链上的C原子直接相连） -OH（羟基） 2.官能团： 3.饱和一元醇通式： CnH2n+2O 5.化学性质： 以CH3CH2OH为例 ① ② ③ ④ 1）取代反应： （1）条件：HX 断键位置：④ 也是酯化反应 断键位置：⑤ （2）条件：浓H2SO4/加热 ⑤ 浓 4.官能团结构特点： O的电负性比H/C的都大，使O-H和C-O易断裂 2）消去反应： 条件：浓H2SO4/170oC 断键位置：①④ 条件不同，产物不同 （3）条件：浓H2SO4/140oC 断键位置：④⑤ 3）氧化反应： （1）条件：Cu或Ag/O2/加热 断键位置：③⑤ （2）条件：酸性KMnO4/K2Cr2O7 （3）条件：点燃 断键位置：①②③④⑤ 点燃 4）置换反应： 断键位置：⑤ 三、酚 1.结构特点： R-OH（-OH与苯环上的C原子直接相连） -OH（酚羟基） 2.官能团： 4.化学性质： 以 为例 1）弱酸性： 少量CO2通入苯酚钠溶液中的化学方程式： 酸性：H2CO3> >HCO3- 苯环对羟基的活化 苯环、羟基相互影响，O电负性大于H，O-H易断裂，苯环羟基邻对位上的H较活泼 3.官能团结构特点： 三、酚 3）显色反应： 呈紫色 2）取代反应： 条件：浓溴水 用于Fe3+和苯酚的互检 羟基对苯环的活化 可用于定性定量检测苯酚 4）氧化反应： 苯酚易被氧化而呈粉红色 四、醛 1.结构特点： R-CHO -CHO（醛基） 2.官能团： 4.化学性质： 以CH3CHO为例 1）不饱和性： （1）与H2发生加成反应 饱和一元醛通式： CnH2nO 也是还原反应 O原子电负性大于C原子，碳氧双键中的电子偏向O，使O带负电，C带正电，因此醛基有较强的极性，易发生加成反应，同时受碳氧双键影响，醛基上的H原子较活泼 3.官能团结构特点： （2）与极性试剂发生加成反应 四、醛 （3）O2 2）还原性： （1）新制Cu(OH)2 均为弱氧化剂 均检验醛基 氧化反应 （2）银氨溶液： 现象： 产生砖红色沉淀 现象： 产生光亮银镜 催化剂 五、酮 1.结构特点： （羰基） 2.官能团： 4.化学性质： 以CH3COCH3为例 与H2发生加成反应 也是还原反应 3.官能团结构特点： O电负性比C，C＝O中的π键易断裂 六、羧酸 1.结构特点： R-COOH -COOH（羧基） 2.官能团： 4.化学性质： 以CH3COOH为例 1）酸性： 饱和一元羧酸通式： CnH2nO 2）酯化反应： 条件：浓H2SO4/加热 断键位置：⑤ ① ② ③ ④ ⑤ 断键位置：④ 也是取代反应 O原子电负性大于C和H，-COOH中C-O和O-H易断裂 3.官能团结构特点： 七、酯 1.结构特点： R-COOR’ -COO-（酯基） 2.官能团： 4.化学性质： 以CH3COOCH2CH3为例 1）酸性条件下水解： 饱和一元酯通式： CnH2nO 2）碱性条件下水解： 也是取代反应 稀 不彻底 彻底 O电负性比C大，C— O易断裂 3.官能团的结构特点： 八、油脂 1.结构特点：高级脂肪酸甘油酯 -COO-（酯基） 2.官能团： 3.化学性质： 1）加成反应： 2）碱性条件水解反应： 皂化反应 含有碳碳双键的油脂与H2发生加成反应，生成氢化植物油，该过程称为油脂的氢化 肥皂成分 甘油 九、胺 1.结构特点：R-NH2 -NH2（胺基） 2.官能团： 4.化学性质： 1）碱性： 2）取代反应： 以 为例 N电负性比H大， N－H易断裂, N含孤对电子，可形成配位键 3.官能团的结构特点： 十、酰胺 1.结构特点：R-CONH2 -CONH2（酰胺基） 2.官能团： 4.化学性质： 1）酸性水解： 2）碱性水解： 以CH3CONH2为例 O、N电负性比C大，C—N易断裂, 3.官能团的结构特点： 2.有机反应类型 反应类型 反应特点 举例 取代反应 加成反应 加聚反应 消去反应 氧化反应 还原反应 “有进有出” “只进不出” 加氧去氢