压轴题14 有机合成与推断（5大题型+方法总结+压轴题速练）-2024年高考化学压轴题专项训练（新高考通用）-2024年高考化学压轴题专项训练（新高考通用）

压轴题14  有机合成与推断 命题预测 本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。 预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。 高频考法 （1）官能团的命名、反应类型、结构简式 （2）有机方程式的书写 （3）限制条件下的同分异构体 （4）有机合成路线的设计 一、有机物的结构特征 1．有机物中“C”原子的杂化类型 杂化类型 说明 sp3 碳原子形成4个单键 sp2 碳原子形成2个单键和1个双键 sp 碳原子形成1个单键和1个三键 2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：(标“*”即为手性碳原子)。 3．有机物分子中共平面的碳原子数 (1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。 (2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。 (3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。 4．限定条件下的同分异构体书写 二、有机物的分类与结构、性质的关系 1．有机物的官能团与有机物的分类 (1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。 (2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。 (3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类： 烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。 (4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。 (5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。 2．有机物结构的检验 特性 举例 说明 使酸性高锰酸钾溶液褪色 RCH2OH、RCHO 、、、 酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色 、、RCHO 醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色 能发生银镜反应 RCHO、HCOOR、HCOOH 醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应 能发生水解反应 RCH2—X、RCOOR′、 碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应 与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基 3．有机物结构特征确定有机物的性质 (1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。 (2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。 (3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。 (4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。 例如：1 mol官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。 消耗物 举例 说明 NaOH ①1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH ②1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ③1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ④醇羟基不消耗NaOH ⑤1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑥1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2 H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2 ①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应 4．含氧官能团与性质 官能团 结构 性质 醇羟基 —OH 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化) 酚羟基 —OH 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基 易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原 (酮)羰基 可被还原(如：在Ni粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应) 酯基 易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇) 三、有机反应规律 1．有机反应类型与常见的有机反应 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3