内容正文:
压轴题08 有机物的结构与性质
命题预测
本专题考查类型主要以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、同分异构体、共面共线等,要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析以及酰胺等含N有机物结构与性质。预计在2024年高考中,仍会考查陌生有机物结构与性质。
高频考法
(1)官能团名称
(2)共面共线
(3)手性原子与手性分子
(4)反应类型
(5)有机物相关计算
(6)同分异构体
1.官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、钠反应
1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
消耗NaOH的物质的量
消耗H2的物质的量
2.同分异构体数目的书写与判断
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种,丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下:假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法
分子中等效H原子有如下情况:①分子中同一个碳上的H原子等效;②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种酯
3.常见有机物或官能团及其性质
种类
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
烯烃
①加成反应:与X2、H2、HX、H2O等均能发生;②加聚反应;③氧化反应:可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
—
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2、X2发生加成反应
甲苯
—
①取代反应;②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①与活泼金属(如Na)反应产生H2;②催化氧化:生成醛;③酯化反应:与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖
①加成(还原)反应:与H2加成生成醇;②氧化反应:加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸
①酸的通性;②酯化反应:与醇反应生成酯
酯
发生水解反应:酸性条件下水解是可逆的;碱性条件下水解不可逆,生成羧酸盐和醇
4.重要的有机化学反应
5.有机物空间结构与同分异构体
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面;中的所有原子不可能共平面
乙烯型
所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个氢原子与2个碳原子共平面
苯型
12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛
平面三角形,所有原子共平面
01 有机物的官能团与反应类型
1.(2024·山东·一模)淄博烧烤红遍全国,用嫩肉粉腌制后烤出的肉串鲜香滑嫩,嫩肉粉的有效成分为木瓜蛋白酶,其结构简式如下,下列说法正确的是
A.1mol该分子最多消耗5molNaOH B.该分子中含有4种含氧官能团
C.该分子中碳原子的杂化方式有3种 D.该分子可以发生消去反应
02 有机物分子共面共线判断
2.(2024·陕西榆林·二模)有机物Z是化妆品成分之一,其合成路线如图。下列有关叙述正确的是
A.X和Y都属于芳香烃 B.M分子中所有的碳原子可能共面
C.X最多能与氢气发生加成反应 D.Z的分子中含有13个碳原子
03 手性碳原子与杂化类型
3.(2024·北京房山·一模)鼠尾草酮可治疗神经系统方面的疾病,其结构如图所示,下列说法不正确的是
A.该物质含有3种官能团
B.分子中含有手性碳原子
C.分子中的碳原子有和两种杂化方式
D.该物质最多可与发生还原反应
04 有机物的同分异构体
5.(2024·河北·一模)甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.甘草素与足量溴水反应最多消耗
B.甘草素与足量反应的产物中有5个手性碳原子
C.甘草素的一氯代物有8种
D.甘草素的同分异构体中,核磁共振氢谱有7组峰,含有2个苯环和基团,并有两个酚羟基的物质共有4种
05 多官能