第五节 有机合成 第1课时（同步课件）-【上好课】高二化学同步精品课堂（人教版2019选择性必修3）

第五节 有机合成 第1课时 第三章　烃的衍生物 1 有机合成中的碳骨架的构建 2 有机合成的概念 1 本节重难点 知识导航 有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展 新课导入 有机合成的主要任务是什么呢？ 新课讲授 有机合成的概念 有机合成 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 新课讲授 解题方法 有机合成的概念 有机合成 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 ①对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，筛选改变碳骨架的方法，确定最合理的方法 ②联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序 新课讲授 碳链的增长 有机合成中的碳骨架的构建 少于 引入含碳原子的官能团等方式 原料分子中 的碳原子数 目标分子中 的碳原子数 氧化反应等方式 多于 新课讲授 有机合成中的碳骨架的构建 类型一：增加1个碳原子 与HCN的加成、RX与NaCN作用 HC CH HCN H2O，H+ 催化剂 H2C CHCN 丙烯腈 H2C CHCOOH 丙烯酸 CH3CH2Cl NaCN CH3CH2CN 丙腈 H2O，H+ 催化剂 CH3CH2COOH 丙酸 腈化反应 Dalu_chemistry 碳链的增长 新课讲授 有机合成中的碳骨架的构建 C O H R HCN 催化剂 C OH H R CN 羟基腈 醛、酮与氢氰酸(HCN)的加成反应 C OH H R CH2NH2 氨基醇 C OH H R COOH 羟基酸 H2 催化剂 H2O，H+ 催化剂 碳链的增长 类型一：增加1个碳原子 新课讲授 类型二：增加两个碳原子 有机合成中的碳骨架的构建 羟醛缩合反应 具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛 δ+ δ- δ+ δ- 加热 O CH3CH H CH2CHO OH- 催化剂 O CH3CH H CH2CHO 3-羟基丁醛 CH3CH CHCHO 2-丁烯醛 巴豆醛 碳链的增长 新课讲授 【例1】完成下列羟醛缩合反应方程式的书写 H C O H C O CH R H OH- 催化剂 加热 -H2O H C O H H C O C H R H C H C O C R H C O H H C O CH R H OH- 催化剂 加热 -H2O H C O H H H C O C H R H C H H C O C R 典例精讲 有机合成中的碳骨架的构建 卤代烃与炔钠的反应 2CH3C CH＋2Na 液氨 2CH3C CNa＋H2 CH3C CCH2CH3＋NaCl CH3C CNa＋CH3CH2Cl 碳链的增长 类型二：增加两个碳原子 新课讲授 【例1】由C6H5CH=CH2合成C6H5CH2CH2CH2CH2CH3 C6H5CH2CH2CH2CH2CH3 C6H5CH=CH2 Br2 C6H5CH-CH2 Br Br 碱 C6H5C CH NaNH2 NH3(l) C6H5C CNa CH3CH2CH2Br C6H5C CCH2CH2CH3 H2，Pt 典例精讲 分子间脱水 有机合成中的碳骨架的构建 浓硫酸 140 ℃ CH3 CH2 OH CH3 CH2 O H H2O CH3 CH2 CH3 CH2 O 乙醚 碳链的增长 类型二：增加两个碳原子 新课讲授 类型二：增加两个碳原子 酯化反应 有机合成中的碳骨架的构建 CH3 C O OH C2H5 O H 18 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O 18 H2O 乙酸乙酯 碳链的增长 新课讲授 有机合成中的碳骨架的构建 类型三：增加n个碳原子 加聚反应 催化剂 n H2C C C CH2 H H n [ ] H2C C C CH2 H H 聚1，3-丁二烯 碳链的增长 新课讲授 有机合成中的碳骨架的构建 与格式试剂的加成反应 含n个碳原子的醇 δ+ δ- C O R′ R″ R1MgX 无水乙醚 δ- δ+ C O R′ R1 R″ MgX H2O C O R′ R1 H R″ ①R′＝R″＝H(甲醛)，产物：_______________ ②其他醛，产物：_______