3.4.2 羧酸衍生物-【化学优课PPT】高中化学选择性必修3同步PPT课件（人教版2019）

人教版选择性必修第3册 《有机化学基础》 第三章 烃的衍生物 第三节 羧酸 羧酸衍生物 X X X 第2课时 羧酸衍生物 学习目标 1.认识羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）和胺的结构特点及应用。 2.通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。 3.能结合生产、生活实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸衍生物的安全使用。 新课导入 新课导入 大鹿化学 白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。 为什么说“陈年老酒格外香？” CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 [O] [O] [CH3CH2OH] 新课讲解 酯 1 酯的概念 羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物。 简写成：RCOOR’(R和R’可相同,也可不相同) ①R和R′可以相同，也可以不同 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 －C－O－R’ ＝ 或－COOR’ 官能团 2 酯的通式 酯 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式是___________________ 饱和 一元羧酸 饱和 一元醇 CnH2n＋1COOH CmH2m＋1OH 酯的结构简式 CnH2n＋1COOCmH2m＋1 CnH2nO2(n≥2) 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体 O RC-OR′ ‖ （或RCOOR′） （R可以是烃基或H原子, 而R′只能是烃基,可与R相同也可不同） 酯 3 酯的命名 羧酸 + 醇 浓硫酸 △ 酯 + H2O 某酸某酯 水解生成的酸和醇的名称 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 4 酯的物理性质 酯 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水的小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯 5 存在及用途 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 存在 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 用途 可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 酯 5 存在及用途 酯 【实验探究】 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】 请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下 的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。） 已知： ① 乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ② 乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃ （1）探究溶液酸碱性对乙酸乙酯水解反应速率的影响。 酯 【实验探究】 向盛有2ml稀硫酸、2mlNaOH、2ml蒸馏水的试管中分别加入几滴石蕊溶液，震荡； 分别向三支试管中加入1ml乙酸乙酯； 水浴加热（温度不超过76℃）； 观察记录酯层消失的时间。 实验步骤 酯 【实验探究】 （1）探究溶液酸碱性对乙酸乙酯水解反应速率的影响。 实验现象 溶液酸碱性 实验现象 结论 酸性条件 碱性条件 中性条件 酯层变薄 酯层消失 几乎无变化 水解速率(由快到慢)： 碱性溶液>酸性溶液 >中性溶液 （1）为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小? 乙酸和乙醇易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。 （2）从平衡移动的角度分析乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解有什么不同? 乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，水解速率较小；而在碱性条件下的水解反应不是可逆反应，水解速率较大。这是因为在碱性条件下，水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动。 酯 【思考与交流】 酯 【实验探究】 （2）探究温度对乙酸乙酯水解反应速率的影响。 实验步骤 向两支盛有2ml稀硫酸的试管中分别加入几滴石蕊溶液，震荡； 分别向两支试管中加入1ml乙酸乙酯； 一只试管置于常温，另一支水浴加热（温度不超过76℃）； 观察记录酯层消失的时间。 酯 【实验探究】 （2）探究温度对乙酸乙酯水解反应速率的影响。 实验现象 温度 实验现象 结论 常温 加热 酯层无明显现象 温度越高，水解速率越快。 酯层消失 酯 6 酯的化学性质 乙酸乙酯的分子结构模型 酯 6 酯的化学性质 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇