内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
新课导入
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
【思考】对比以下烯烃结构简式和结构模型,思考总结烯烃的结构特点。
CnH2n(n≥2)
1、分子里含有碳碳双键的不饱和链烃
2、通式
3、官能团
碳碳双键( )
一、烯烃的结构特点
(烯烃中只有一个碳碳双键时)
旧知回顾
乙烯是最简单的烯烃。
其分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。
乙烯的结构
4、烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取_____杂化,其余具有四条单键的碳原子采取_____杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在____________。
sp2
sp3
一个平面内
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【思考】结合烯烃的结构简式及沸点、相对密度,分析烯烃的物理性质。
1、熔沸点
随着C个数增加,熔沸点逐渐升高
C个数相同,支链越多,熔沸点越低
2、状态:
C1~C4气态;C5~C16液态;C17以上为固态。
3、密度:
密度逐渐增加,但都比水小
4、水溶性:
难溶于水,易溶于有机溶剂
二、烯烃的物理性质
三、烯烃的化学性质:
烯烃化学性质与乙烯相似。
1、 燃烧
(一)氧化反应
nCO
n
O
H
2
2
+
H
C
2
n
3
O
2
n
2
n
+
点燃
2、烯烃能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2=
CO2
KMnO4
H+
R—CH=
R—COOH
KMnO4
H+
KMnO4
H+
C=O
R'
R''
C=
R'
R''
(二)加成反应
烯烃和溴水、溴的CCl4溶液、卤素单质(X2)、卤化氢(HX)、氢气(H2)、水(H2O)、氰化氢(HCN)等在适宜条件下发生加成反应。
使之褪色
试剂 乙烯 丙烯
溴
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
CH2=CHCH3+Br2 CH2BrCHBrCH3
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2=CHCH3+HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3+HCl CH2ClCH2CH3
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2=CHCH3+H2O CH3CHCH3
–
OH
CH2=CHCH3+H2O HOCH2CH2CH3
催化剂
△ 加压
催化剂
△ 加压
催化剂
△ 加压
催化剂
△
催化剂
△
△
催化剂
【思考与讨论】(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。) 教材P35
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(三)加聚反应
注:单烯烃加聚所得高分子物质中,链节上的主链上只有两个碳原子,其它基团均在支链上。
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
一定条件下
【思考与讨论】(2)请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯( )发生加聚反应的化学反应方程式。 教材P35
【练习】以2-丁烯(CH3CH=CHCH3)为例,完成下列反应,注明反应类型
现象:
3.易加聚
2.易加成
1.易氧化
①可燃性
②KMnO4 /H+
Br2
HBr
H2O
B
(二)代表物:
CH2=CH-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
CH3
异戊二烯
四、二烯烃 教材P36
(一)定义:
1,3-丁二烯
分子含有两个碳碳双键的烯烃
CnH2n-2
(四)链状二烯烃的通式:
(三)类别:
①累积二