3.1.2 卤代烃的结构与性质-2023-2024学年高二化学同步教学精品课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃 ●醇 酚 ●醛酮 ●羧酸 羧酸衍生物 ●有机合成 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。 OH C C H C C 消去反应 取代反应 NaOH 乙醇 水 △ △ Br C C H 溴乙烷 官能团： 化学性质： 物理性质： 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 碳溴键 第一节 卤代烃 （第2课时 卤代烃的结构与性质） 第二章 烃 3 1．通过1-溴丁烷取代反应和消去反应探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。 2．通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。 【探究】1-溴丁烷的化学性质 （1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ （2）如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 【问题】 【讨论与实验】 1-溴丁烷的消去反应性质 实验装置： 实验现象： 反应原理： 酸性KMnO4溶液褪色 【探究】1-溴丁烷的化学性质 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 有醇则烯（炔） 无醇则醇 【探究】1-溴丁烷的化学性质 【比较与分析】 （1）如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 2-丁烯 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 （2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。 【讨论】 【探究】1-溴丁烷的化学性质 CHCl2 CH3CHClCH2Cl 【小试牛刀】分析下列物质发生水解反应之后的产物。 CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COOH （1）所有的卤代烃都能发生水解反应! （2）卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等； 还可能生成醛、酮、羧酸等! 规 律： CH－OH OH 脱水 CH＝O 【小试牛刀】写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 CH3CH2CH2Cl＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaCl △ H2O CH3CHClCH3＋NaOH CH3CHCH3＋NaCl OH H2O △ CH2CH2CH2＋2NaOH Br Br CH2CH2CH2＋2NaBr OH OH H2O △ 10 R－X ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色↓ 浅黄色↓ 黄色↓ AgCl AgBr AgI Cl元素 Br元素 I元素 △ 检验卤代烃中的卤原子的方法 知识拓展 Cl- Br- I- 【小试牛刀】下列卤代烃能否发生消去反应： A．CH3Cl B．CH3－CH－CH3 Br C．CH3－C－CH2－I CH3 CH3 F ． Cl √ √ √ －Cl D ． × × × CH2Cl 无H 无相邻C 苯环上为独特的碳碳键 E．CH3－CH2－C－CH3 Cl CH3 不能，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。 是否所有