2024届高三化学二轮复习考点十七：有机合成与推断真题汇编

考点十七：有机合成与推断 1．加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位（填“间”或“对”）。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______（填名称）。 （3）用代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体的合成路线如图（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 2．化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知： （1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。 （2）D中含有的官能团是__________。 （3）关于D→E的反应： ①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。 （4）下列说法正确的是__________（填序号）。 a.F存在顺反异构体 b.J和K互为同系物 c.在加热和催化条件下，J不能被氧化 （5）L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________。 （6）已知：，依据的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________。 3．2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）的反应类型为_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）D的化学名称为_______。 （4）的化学方程式为_______。 （5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应 （6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 4．沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 （1）A中所含官能团名称_______。 （2）判断物质在水中的溶解度：A_______B(填“>”或“<”) （3）请从物质结构角度分析能与反应的原因_______。 （4）的反应类型_______。 （5）写出D的结构简式_______。 （6）写出的化学反应方程式_______。 （7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式_______。(只写一种) 5．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂（填“π”或“σ”）。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为________。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为________、________。 （4）G的结构简式为________。 （5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________（填标号）。 a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 6．有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(和为烃基) （1）A中所含官能团名称为羟基和_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。 （4）E结构简式为_______。 （5）G的同分异构体中，含有两个的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为_______。 （6）以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为)。制备M的合成路线为______