3.5.2 有机合成路线的设计与实施 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 有机合成路线的设计与实施 课程标准 核心素养目标 1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 1．通过有机物的结构推测有机物的转化路径，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2、根据信息能设计有机化合物的合成路线，通过建立有机物合成推断的思维模型，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 一、有机合成路线的设计 1．常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是 、 、水解(或取代)反应、 、 。 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被 ，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用 转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 【归纳总结】有机合成的方法步骤 第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等。 第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。 第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案。 二、逆合成分析法 1．逆合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 ，逐步推向已知原料，其合成示意图为 2．逆合成分析法应用例析 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯 (1)具体步骤如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①________________________________________________________________________， ②________________________________________________________________________， ③________________________________________________________________________， ④________________________________________________________________________， ⑤________________________________________________________________________， ⑥________________________________________________________________________。 探究一　常见的有机合成路线 例1.(23-24·江苏南通·期中)“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为，现在可人工合成，路线如图所示： (1)A生成B的反应条件是________________________，B生成C的反应条件为________________________。 (2)合成过程中，属于取代反应的是________。 (3)F的结构简式为________。 (4)D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式：________________。 同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有____种。 a．能发生银镜反应 b．苯环上有3个取代基 c．与FeCl3溶液发生显色反应 (5)依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选。 1.一元化合物合成路线 2.二元化合物合成路线 3.芳香族化合物合成路线 ① ② 芳香酯 【例1】(23-24·河南安阳一中·期末)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。 已知：①＋||；②