3.5.1 有机合成的主要任务 -2023-2024学年高二化学同步教学讲与练（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 课程标准 核心素养目标 1.掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 1．通过通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，有机物的结构推测有机物的转化路径，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。 2、通过建立有机物合成推断的思维模型，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 一、有机合成 1．有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目标分子的过程方法。 2．有机合成的任务和过程 3．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中 、 。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入 ，不能臆造不存在的反应事实。 二、有机合成中的碳骨架的构建 1.增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN―→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。 2.缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 3.成环 ①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应) ②形成环酯 ＋＋2H2O。 ③形成环醚 4.开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环 探究一　常见官能团引入或转化的方法 例1.（23-24高二下·辽宁省本溪一中·期中）由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示： 请回答下列问题： (1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。 (2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。 (3)写出以下反应的化学方程式：A→B：________________________；G→H：_____________。 (4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为________________________。 1.碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2.卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→； CH2==CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 3.羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 4.官能团的转化 【例1】（23-24高二·山西省晋城一中·月考）E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是(　　) A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 1.（23-24高二·江苏省扬州中学·期中）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　) A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2==C