内容正文:
专题十二 有机化学推断与合成 【高考押题】
【新高考专用】
1.(2024·浙江·一模)研究发现,化合物F对白色念珠菌具有较强的抑制作用。F可经下图所示合成路线制备:
已知:①
②
③
请按要求回答:
(1)化合物B中的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______
A.已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”,则化合物A中有一个五元环
B.A→B和B→C均为取代反应
C.C→D的转化中M是CH3OH
D.F的分子式为C12H10FN2O2S
(3)写出化合物E→F的化学方程式 。
(4)化合物B有多种同分异构体,写出满足下列条件的3种同分异构体 。
①除苯环外无其他环状结构,能发生银镜反应
②含“-S-F”结构,无-O-O-,等不稳定结构
③1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子
(5)请以和CH3OH为原料,设计的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选) 。
2.(2024·辽宁·一模)双氯芬酸钠(化合物K)是消炎镇痛类药,其一种合成方法如下图:
(1)C中官能团的名称为 ;D的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 ;F→G的反应类型为 。
(3)D+G→H的化学方程式为 。
(4)查阅资料可知E→F的反应机理如下:
①
②
③
下列说法正确的是___________。
A.的空间结构为直线形 B.反应③的活化能比反应②高
C.硫酸是总反应的催化剂 D.中碳原子均为杂化
(5)同时符合下列条件的J的同分异构体共有 种,写出其中一种的结构简式 。
①分子中含有联苯结构()和基团
②核磁共振氢谱中只有4组峰
3.(2024·重庆·一模)邻羟基氮杂萘可用作医药、农药、染料中间体,其合成路线如下图所示:
已知:
(1)A的名称为 ,F中官能团名称是 ,B→甘油的反应类型是 。
(2)C能与银氨溶液发生银镜反应,其化学方程式为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③含有-NH2 ④苯环上有两个取代基
(5)根据流程中的信息和已学知识,写出下列流程(为芳基)中Y、Z的结构简式: 、 。
4.(2024·河北保定·一模)化合物是合成药物Tazverik的中间体,在医药工业中的一种合成方法如下:
回答下列问题:
(1)A为苯的同系物,其化学名称为 。
(2)B中的官能团名称是 。
(3)反应①、④的反应类型分别为 、 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)在的同分异构体中,同时满足下列条件的化合物共有 种(不考虑立体异构),其中苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
①属于芳香族化合物;
②苯环上连有两个取代基,其中一个取代基为;
③能发生水解反应和银镜反应。
(6)化合物中,溴原子与碳原子形成 键(填写轨道重叠方式)。
(7)已知:苯环上连有羧基时再引入其他基团,其他基团主要进入它的邻位或对位;苯环上连有羧基时再引入其他基团,其他基团主要进入它的间位。设计由甲苯和制备的合成路线: (其他试剂任选)。
5.(2024·广东江门·一模)化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体,可采用如下路线合成(部分条件和试剂未标明):
(1)化合物ⅰ的名称为 ,化合物ⅱ的分子式为 。
(2)六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有3组峰,写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式 (写出两种)。
(3)化合物为化合物ⅲ的同分异构体,根据的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应的官能团
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
氧化反应(生成有机物)
(4)下列说法中不正确的有______。
A.化合物ⅵ中,元素电负性由大到小的顺序为
B.反应⑤过程中,有键和键形成
C.化合物ⅳ存在手性碳原子,氧原子采取杂化
D.属于非极