专题十二 有机化学推断与合成【八大题型】- 2024年高考化学二轮复习【举一反三】系列（新高考专用）

专题十二 有机化学推断与合成 【五大题型】 【新高考专用】 【题型1 以推断为主线的有机合成】…………………………………………………………………………9 【题型2 限定条件的同分异构体的书写】……………………………………………………………………19 【题型3 以信息为线索有机物的合成】………………………………………………………………………30 【题型4 正向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………40 【题型5 逆向突破有机物的合成路线】………………………………………………………………………51 有机化学综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。 1.命题情境： (1)日常生活情境：从生物大分子(如葡萄糖、淀粉等)、药物(辅酶Q10等)、高分子材料(如聚乳酸、尼龙-66、PEEK等)等情境选材，考查有机化合物的结构与性质、同系物、同分异构体的判断等，考查考生信息获取与加工、推理与论证能力。 (2)生产环保情境：从合成药物、合成材料等情境选材，给出有机化合物的部分合成路线，要求考生推断未知有机化合物的结构，结合题目的具体要求，分析、解决相关问题。 2.高考试题统计 (1)有机化合物的结构及性质： 湖北卷(2023)，广东卷(2023)，天津卷(2023)，湖南卷(2023、2022、2021)，山东卷(2023、2022、2021)，辽宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、2022、2021)，河北卷(2022、2021)，重庆卷(2022、2021)，江苏卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)，海南卷(2022、2021) (2)有机化合物的性质及应用： 天津卷(2023)，湖北卷(2022)，广东卷(2022、2021)，辽宁卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020)，海南卷(2021) (3)有机化合物的合成与综合推断： 山东卷(2023、2022、2021)，湖南卷(2023、2022、2021)，湖北卷(2023、2022、2021)，广东卷(2023、2022、2021)，江苏卷(2022、2021)，海南卷(2022、2021)，辽宁卷(2023、2022、2021)，北京卷(2023、2022、2021)，天津卷(2022、2021)，浙江卷(2023、2022、2021、2020) 【知识点1 有机综合推断】 1.有机推断的常见突破口 (1)由反应条件推断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯的水解等 NaOH醇溶液、加热 R—X消去 浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代 稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 ①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 ④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 ⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 (3)以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置 ①醇的氧化产物与结构的关系 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。 ④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 ⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—