1.2 第2课时 有机化合物结构的研究 有机化学反应的研究 学案 2023-2024学年高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

1.2 第2课时　有机化合物结构的研究　有机化学反应的研究 【学习目标】 1.通过质谱仪、红外光谱仪、核磁共振仪等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。 2.了解研究有机反应机理的基本方法,并能根据有机物的结构特点推理有机物反应的机理,构建有机化学研究的思维模型。 【合作探究】 【学习情境】 Cl2和甲烷的反应机理 有机反应机理是有机分子从反应物通过化学反应变成产物所经历的全部过程的详细描述,又称有机反应历程。在一步反应中,反应物经过过渡态直接转化为产物,在多步反应中,形成一个或多个活泼中间体再转化为产物,从反应物到活泼中间体,从一个活泼中间体到另一个活泼中间体,从活泼中间体到产物,都要经过过渡态。了解了这些活泼中间体和过渡态的结构、能量、性质,也就阐明了这个反应的机理。 任务1　有机化合物结构的研究 【新知生成】 1.已知某有机物的分子式为C2H6O,写出其可能的结构式:　　　　　　　　　　　　。 2.乙醇的结构式是　　　　　　　;可以确定其结构的方法是　 。 3.不同的基团具有不同的结构和性质特点,常见基团如羟基、　　、羧基、　　、烃基等。 4.现代化学测定有机化合物结构的分析方法很多,经常采用的谱图有1H核磁共振谱、红外光谱和质谱等。 (1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)1H核磁共振谱在确定有机物分子结构中的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)质谱图在确定有机物分子结构中的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】1.或 2.　物理方法,如1H核磁共振谱法;化学方法,如定量实验测定法 3.醛基　氨基 4.(1)推知有机物分子含有的化学键或官能团　(2)推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各种氢原子数目之比 (3)推知有机物的相对分子质量 【核心突破】 典例1　某有机物的相对分子质量为70,红外光谱表明有碳碳双键和CO的存在,1H核磁共振谱如下图(峰面积之比为1∶1∶1∶3): 分析该1H核磁共振谱图,回答下列问题: (1)分子中共有　　　　种不同化学环境的氢原子。 (2)该物质的分子式为　 。 (3)该有机物的结构简式为　　　　 。 【答案】(1)4　(2)C4H6O　(3)CH3CHCH—CHO 【解析】该有机物的红外光谱检测有CC和CO的存在,所以最简式可设为CnO,可得:12n+2n-2+16=70,所以n=4,分子式为C4H6O。根据1H核磁共振谱中有4组峰,可知该有机物有4种氢原子。因峰面积之比为1∶1∶1∶3,故其结构简式为CH3CHCHCHO。 典例2　某有机物X由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键、C—O键和C—H键。X的1H核磁共振谱有4组峰,其峰面积之比为4∶1∶1∶2(其中羟基氢原子数为3),X的相对分子质量为92,试写出X的结构简式:　　　　　。 【答案】 【解析】因该有机物有3个羟基,而同一个碳上不能连两个羟基,故该有机物至少含3个碳原子,相对分子质量减去3个碳原子和3个羟基的式量得:92-3×12-17×3=5,故还有5个氢原子,该有机物的分子式为C3H8O3。其1H核磁共振谱有4组峰,且峰面积之比为4∶1∶1∶2,推知其结构简式为。 【归纳总结】 有机物分子结构的确定方法 1.物理方法 (1)红外光谱法:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 (2)1H核磁共振谱法:测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型=吸收峰数目;不同氢原子个数比=不同吸收峰面积比。 (3)质谱法:测定有机物分子的相对分子质量。 2.化学方法 (1)根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,可直接由分子式确定结构。 (2)官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。 (3)通过定量实验,确定有机物中的官能团及其数目。 训练1　某有机物A的质谱图、1H核磁共振谱图如图所示,则A的结构简式可能为(　　)。 　 A.CH3OCH2CH3　　　B.CH3CH2OH C.CH3CHO D.CH3CH2CH2COOH 【答案】B 【解析】CH3OCH2CH3质荷比为60,而有机物A质荷比为46,A项不符合题意;CH3CH2OH质荷比为46,有三种位置的氢,与题中信息一致,B项符合题意;CH3CHO质荷比为44,有两种位置的氢,与题中信息不一致,C项不符合题意;CH3CH2CH2COOH质荷比为88,有四种位置的氢,与题中信息不一致,D项不符合题意。 训练2　已知某有机物A的红外光谱和1H核磁共振谱如图所示,下列说