内容正文:
高三化学二轮复习导学案 高三化学备课组
有机推断
【学习目标】
1、 认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
2、 了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3、 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
4、 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【题型判断】
流程中的未知物质(结合官能团变化、反应条件、分子式)
副产物(分析副产物产生的根源:成环开环成键断键的位置、苯环上的位置、反应物的比例、顺反异构)
中间产物(结合反应类型、分子式等分析透彻题中分解的小流程)
另一产物 (通常为取代或消去反应的小分子等)
(最后做全面检查,验证结果是否符合题意)
【链接高考】2017-2023江苏卷有机推断题型考查情况
年份
题号
题型
2023年
15(2)
流程中的未知物质
2022年
9、15(4)
副产物、流程中的未知物质
2021年
16(4)
副产物
2020年
17(2)
流程中的未知物质
2019年
17(3)
副产物
2018年
17(3)
流程中的未知物质
2017年
17(4)
流程中的未知物质
【学习过程】
突破一:依据前后物质结构差异,推断断键位置
例1、制备可用于治疗帕金森病的吡贝地尔的部分合成路线如图:
物质A的结构简式为 。
【高考链接】(2020江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:
(2)B的结构简式为 。
突破二:依据性质、分子式及前后结构简式推断
例1、 (2021·如皋三模)如图是B―→C反应过程,温度太高会产生一种副产物X(分子式为C12H18O3)。
X的结构简式为 。
【高考链接】(2021江苏卷)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如图:
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成,该副产物的结构简式为 。
【变式训练】(2021江苏适应二)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(4)上述合成路线中,F的分子式为C22H20O2,其结构简式为 。
突破三:依据反应类型,推断结构简式
例1、(2021·徐州模拟)已知:
A―→B过程中,先发生加成反应,再发生消去反应,写出消去过程中另一种主要副产物分子(含3个甲基)的结构简式: 。
【变式训练】(2022如皋适应性)有机物G是一种治疗帕金森病的药物,其一种合成路线如下:
(2)已知A→B的反应为加成反应,则B的结构简式为__________。
突破四:依据特征反应,推断反应规律
例1、已知:CH3CHO+CH3CHOCH3CH===CHCHO+H2O。
,则D的结构简式为 。
【高考链接】(2018江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:__________________。
突破五:依据定量数据,推断基团数目
例1、合成中间体F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G。
G的结构简式为 。
【模型建构】有机推断的解题方法
①观察、分析前后物质转化关系
②利用题目提供信息
③推官能团种类、位置、数目、碳骨架结构
④综合分析、确定有机物的结构
【课后练习】
1、(2023江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
CH3COCl
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为___________。
2、(2022江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
(4)F的分子式为,其结构简式为_______。
3、(2019江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式: 。
4、 由芳香化合物G制备有机材料中间体H的一种合成路线如图:
已知:。
X的结构简式为 。
5、已知:
B的分子式为C12H12O2,写出B的结构简式: 。
6、抗癌药物苯达莫司汀的部分合成路线如下:
E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式: 。
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