第三章 章末复习课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 章末复习 1.掌握卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物的结构特点，能列举典型物质的物理性质，并能根据其化学键与官能团推测化学性质，能写出相关化学方程式； 2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。 学习目标 知识点一：卤代烃 1.卤代烃的结构与物理性质 (1)卤代烃的定义： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，可表示为R—X 饱和一卤代烃的通式为： CnH2n＋1X (2)卤代烃的物理性质： 密度： 沸点： 状态： 溶解度： 常温下卤代烃中除个别为气体(如一氯甲烷)外，大多为液体或固体。 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。 卤代烃的密度高于相应的烃；一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 卤代烃的沸点高于相应的烃；一般随碳原子数增多，沸点依次升高 (3)卤代烃的化学性质： ①取代反应——又称水解反应 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr 水 ∆ 稀硝酸酸化 白色沉淀(AgCl) 淡黄色沉淀(AgBr) 黄色沉淀(AgI) NaOH水溶液 R—X ∆ AgNO3溶液 卤代烃中卤素原子的检验： 取上层清液 NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 ②消去反应——又称消除反应 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2—CH2 Br H ＋ NaOH a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。 c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去。 发生消去反应的规律： ③加成反应和加聚反应 含不饱和键的卤代烃可以发生加成反应和加聚反应。 聚氯乙烯管道 含氟聚合物制成的充气薄膜建材 四氯化碳灭火器 清洗剂 氟氯代烷(氟利昂)破坏臭氧层 (4)卤代烃的应用与危害 知识点二：醇 1.醇的结构及物理性质 (1)醇的定义： 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 (2)醇的物理性质： ①沸点 氢键 a.饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 b.碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 c.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 ②溶解性 c.醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。 a.低级醇可与水以任意比例混溶。 b.醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度。 2.醇的化学性质 (1)与活泼金属(如Na)发生反应 2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑ (2)酯化反应 (3)氧化反应 2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu或Ag ∆ 浓硫酸 ∆ C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 点燃 C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O (4)取代反应 ①与氢卤酸反应： ②分子间脱水生成醚 C2H5—OH＋HO—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O ∆ (5)消去反应 CH3CH2—OH CH2=CH2↑＋H2O 浓硫酸 170℃ (6)氧化反应 乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 生成醛(或羧酸) 生成酮 不能被催化氧化 2~3个H 1个H 没有H 知识点三：酚 1.酚的结构、物理性质及其应用 (1)酚的定义： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。 (2)苯酚的物理性质 无色有特殊气味晶体，久置被O2氧化呈 ，有毒；密度比水 ；熔点 ；易溶于 等有机溶剂，高于65 ℃时，与 混溶。 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产 等。 (3)苯酚的应用 粉红色 大 低 乙醇 水 酚醛树脂、染料,医药,农药 (1)酸性——俗称石炭酸 ＋H2O +NaOH OH ONa 酸性强弱： H2CO3 > C2H5OH > ①可燃性 ②与氧气反应 ③与酸性KMnO4溶液反应 (2)氧化反应 2.苯酚的化学性质 (3)取代反应 +3Br +3HBr OH OH Br Br Br   苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 (4)苯酚与Fe3+显色反应 (5)苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 浓硫酸 +3HNO3 +3H2O OH OH NO2 O2N NO2 ∆ +3H2 OH ∆ Ni OH 环己醇 有机化合物分子中“基团”的相互影响 烷烃和苯均不能使酸性高锰