3.5 课时2 有机合成路线的设计与实施课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 化学合成 课时2 随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。 20世纪初 维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75% 十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅 用三步反应便完成合成，总产率达90% 伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了一有机合成技术和有机反应理论的发展 科里提出了系统化的 逆合成概念，开始利用 计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段 20世纪中后期 颠茄酮 1.知道设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线； 2.能对给出的有机合成路线进行分析和评价； 3.了解有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 学习目标 一、有机合成路线的设计与实施 1.有机合成路线确定的要素 在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。 进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 (1)基础: (2)设计与操作: 中间体 2.有机合成的基本方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤（正向设计图示） 基础原料 中间体 目标化合物 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 思考与讨论 Ⅰ.人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。 CH3CHO CH3COOH CH2＝CH2 H2O △/催化剂 CH3CH2OH O2 /Cu △ O2 △/催化剂 Ⅱ.目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和Ⅰ中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 Ⅰ中合成路线生成CH3COOH的产率为70%×70%×70%＝34.3%，低于乙烯直接氧化成乙酸的产率70%，因此，合成步骤应尽可能少，以提高产率。 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路（逆向设计图示） 基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 中间体 基础原料 中间体 目标化合物 断键所 得片段 断键所 得片段 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信息有 (1)结构信息——碳骨架、官能团等。 (2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。 (3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。 示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图 +2C2H5OH C—OH O C—OH O C—OC2H5 O C—OC2H5 O CH2—OH CH2—OH CH2—Cl CH2—Cl CH2 CH2 C2H5OH CH2 CH2 可以得出正向合成路线图： CH2 CH2 Cl2 CH2Cl CH2Cl ∆ NaOH溶液 CH2OH CH2OH 催化剂 O2 COOH COOH 催化剂 ∆ COOC2H5 COOC2H5 CH2 CH2 H2O 催化剂 C2H5OH 请写出相关的化学方程式 合成步骤(用化学方程式表示): CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 ,加压 ∆ CH2=CH2+Cl2 CH2—CH2 Cl Cl CH2—CH2 Cl Cl +2NaOH H2O ∆ CH2—CH2 OH OH +2NaCl CH2—CH2 OH OH +2O2 催化剂 ∆ +2H2O HO—C—C—OH O O +2CH3CH2OH HO—C—C—OH O O 催化剂 ∆ C2H5O—C—C—OC2H5 O O +2H2O (1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 3.中学常见的合成路线 (2)芳香族化合物合成路线 Ⅰ.在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中