3.5 课时1 有机合成的主要任务 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 课时1 甲基丙烯酸羟乙酯 水仙花 香料 苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，在自然界存在，但含量太低，不能满足人们的需要。 隐形眼镜材料是自然界中原本不存在的有机化合物。 阿司匹林是对自然界中存在的水杨酸进行人工改造而合成的。 有机合成 1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式； 2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 学习目标 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成具有特定结构和性质的目标分子。 有机合成 主要任务 构建碳骨架 引入官能团 包括碳链的增长、缩短与成环等 官能团的引入 官能团的消除 有机化合物分子的结构基础 一、构建碳骨架 1.碳链的增长 (2)炔烃与氢氰酸的加成反应 CH CH 催化剂 HCN CH2 CHCN 丙烯腈 ∆ H2O，H+ CH2 CHCOOH 丙烯酸 (1)醛与氢氰酸的加成反应 C O R H 催化剂 HCN C R H OH CN C R H OH CH2NH2 催化剂 H2 羟基腈 氨基醇 (3)酮与氢氰酸的加成反应： (4)羟醛缩合反应： 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成 β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 CH3—C—CH3 O 催化剂 HCN CH3—C—CN OH CH3 ∆ H2O，H+ CH3—C—COOH OH CH3 CH3—C—H + O α CH3CHO 催化剂 CH3—C—CH2CHO OH H α β 催化剂 ∆ CH3—CH CHCHO+H2O α β 2.碳链的缩短 (1)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 (2)炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 举例： 氧化反应等可以使烃分子链缩短 烷烃的裂解 C CH—R R1 R2 C O+R—COOH R1 R2 RC CH RCOOH CH3CH2C CCH3 CH3CH2COOH+CH3COOH KMnO4 H+ KMnO4 H+ KMnO4 H+ (3)芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸 举例： —CH R R1 KMnO4 H+ —COOH —CH2CH3 KMnO4 H+ —COOH 3.成环反应 (1)第尔斯-阿尔德反应： 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应( Diels-Alder- reaction),得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 + COOH COOH ∆ (2)形成环酯： 二、引入官能团 引入官能团(包括引入、消除)的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 1.引入碳碳双键： (1)醇或卤代烃的消去反应： CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O (2)炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 ： CH≡CH+HCl CH2=CHCl 浓硫酸 ∆ 乙醇 ∆ 催化剂 ∆ 2.引入碳卤键 (2)烷烃或苯及其同系物的取代反应： (3)醇或酚与氢卤酸的取代反应 ： (1)烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 ： CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ∆ CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl 光照 +Br2 FeBr3 +HBr Br C2H5OH+HBr C2H5Br＋H2O ∆ +3Br2 3HBr + ↓ OH OH Br Br Br 3.引入羟基： (1)烯烃与水加成： (2)醛或酮与H2加成： (3)卤代烃的水解反应： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 ∆ CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 催化剂 ∆ +H2 —C— O CH3 CH3 催化剂 ∆ —CH— OH CH3 CH3 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 ∆ (4)酯的水解反应： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应： 催化剂 △ ONa +HCl OH +NaCl