3.2 课时2 酚课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 课时2 在19世纪初，医院的设备很差，许多病人死于手术后的伤口感染。一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，这种物质具有消毒防腐作用。他用石炭酸为手术器械消毒，病人手术后伤口感染的现象立即减少了，死亡率大幅下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用； 2.能辨识酚中的官能团，分析键的极性，能依据酚的结构特征分析酚的某些化学性质； 3.能描述苯酚的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。 学习目标 一、酚 1.苯酚的分子结构 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，其官能团为羟基(—OH)。 C C C C C C H H O H H H H 分子式： 结构简式： 结构特点： C6H6O [思考]苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。 OH OH 苯环上一个氢原子被羟基取代 或 下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？ 【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%) 【作用类别】皮肤科用药品 【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形 【贮藏】密闭，在30℃以下保存 【药物相互作用】不能与碱性药物并用 【注意事项】 ①避免接触眼睛和黏膜 ②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后 ③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。 2.苯酚的物理性质 无色晶体 特殊气味 熔点低43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶。 久置被O2氧化 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 粉红色 密度比水大 3.苯酚的化学性质 (1)酸性——俗称石炭酸 视频 溶液变澄清 得到苯酚的悬浊液 溶液变混浊 【实验现象】 ＋H2O +NaOH 苯酚钠 OH ONa ONa OH +HCl +NaCl 苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。 思考与讨论 苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？ 酸性强弱： 物质 H2CO3 苯酚 K1 K2 电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10 H2CO3 > C6H6O > HCO3－ 1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2 思考与讨论 Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？ 设计实验 预测现象 溶液由澄清变浑浊 +NaHCO3 +H2O + CO2 OH ONa Ⅱ.通入CO2的量不同是否产物会不同？ 不反应 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。 2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中 浊液变澄清，溶液的红色褪去， 且无气泡产生。 思考与讨论 Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？ 设计实验 预测现象 +Na2CO3 +NaHCO3 ONa OH 除此之外，苯酚还能与钠发生反应 +2Na +H2↑ ONa OH 2 2 Ⅲ.为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？ 思考与讨论 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH 结构特点 烃基与链烃基相连 烃基与苯环相连 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响，O一H极性变强，使羟基上的氢变得更活泼，更容易电离出H+ OH 醇羟基、酚羟基、羧基比较 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇—OH 酚—OH —COOH -OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 Ⅳ.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa 思考与讨论 OH [思考]从官能团、化学键的角度分析苯酚还可能发生哪些反应类型？ 加成 氧化 取代 OH ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②与氧气反应 ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 (2)氧化反应 (3)取代反应——苯酚与饱和溴水的取代反应 【实验现象】 一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后产生稳定的白色沉淀。 视频 应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6－三溴苯酚 +3Br2 +3HBr OH OH Br Br Br 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 铁做催化剂 不用催