内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚 课时1
在日常生活中,我们看到有些人喝酒后,会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状;有些人喝了一定量的酒,却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?
乙醇
乙醇脱氢酶
乙醛脱氢酶
乙醛
乙酸
CO2+H2O
1.认识醇的结构特点并进行分类,能列举常见醇的应用;
2.能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律;
3.能从化学键的角度进一步认识乙醇的化学性质,并通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应,并能写出相应化学方程式;
4.能以乙醚为例,描述醚的结构特点及其应用。
学习目标
一、醇的结构特点、分类及物理性质
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。
乙醇
苯酚
苯甲醇
CH3CH2OH
邻甲基苯酚
CH2OH
OH
OH
CH3
1.醇的结构特点
醇
根据醇分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH2—OH
CH2—OH
乙二醇
CH2—OH
CH—OH
丙三醇(甘油)
CH2—OH
汽车防冻液
化妆品
CH3OH 甲醇
甲醇汽油
乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
甲醇是无色具有挥发性的液体,易溶于水,有剧毒,广泛应用于化工生产。
2.醇的分类
饱和一元醇的通式为:
CnH2n+1OH
醇
根据醇分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
按羟基所连烃基种类分类
脂肪醇
脂环醇
饱和醇
不饱和醇
芳香醇
(可简写为R—OH)
3.醇的物理性质
不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
(1)沸点
②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-二丙醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
③相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
思考与讨论
Ⅰ.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子存在着氢键。
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
甲醇、乙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
③醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性—OH
在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。
(2)溶解性:
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
[复习回顾] 乙醇的化学性质
Na与醇的反应比Na与水的反应平缓,说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。
与活泼金属(如Na)发生反应
化学方程式:
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
酯化反应
氧化反应
化学方程式:
化学方程式:
2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu或Ag
∆
浓硫酸
∆
C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
点燃
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
三、醇的化学性质(以乙醇为例)
乙醇的核磁共振氢谱
主
要
决
定
因
素
官能团:—OH
易断裂的化学键
反应类型
取代反应
消去反应
O—H、C—O
氧原子吸引电子的能力比氢原子和
碳原子的强,使电子都向氧原子偏移。
图示:
1.取代反应
C2H5—OH+H—Br C2H5—Br+H2O
油状液体
乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
(1)与氢卤酸反应:
∆
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水
R—