2.2.2炔烃 教学课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版 选择性必修3 第二章 第二节 第2课时 《炔烃》 分子式 结构式 结构简式 键线式 C2H2 H - C ≡ C - H CH ≡ CH ≡ 任务一：探究炔烃的结构 球棍模型 空间充填模型 或 HC≡CH 2 任务一：探究炔烃的结构 1、官能团：碳碳三键(—C≡C—) 2、碳碳三键中碳原子的杂化方式：sp 3、乙炔分子相邻两个键之间的夹角约为180°，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 4、单炔烃的通式：CnH2n-2 CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？ 6 描述 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)。 ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ 拓展训练 B 思考1、完成下表预测并乙炔的性质。 烃 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 结构简式 结构特点 （碳碳键的类型、饱和性） C2H6　 C2H4　 C2H2　 CH3CH3　 CH2=CH2　 CH≡CH　 碳碳单键 (σ键) 饱和 碳碳双键 (1个σ键、1 个π键)， 不饱和　 碳碳三键 (1个σ键、两个π键)， 不饱和　 乙炔 氧炔焰 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰温度可达到3000℃以上。因此，常用它来焊接或切割金属。 但乙炔再压缩状态时是危险的，有可能发生爆炸，液态时震动就会分解，发生爆炸。 思考2、类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质 不饱和烃 乙烯 乙炔 燃烧：与O2反应 与酸性KMnO4溶液反应 加成反应（与H2、Br2、HCl、H2O等反应） 加聚反应 ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ 任务二：炔烃的性质 一、物理性质 乙炔俗称电石气，无色、无味气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂 炔烃物理性质的递变也与烯烃类似。 二、化学性质 1、乙炔的氧化反应 ①可燃性 O2 4CO2+2H2O 2C2H2+ 5 现象：火焰明亮，并伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别 二、化学性质 ②使酸性KMnO4溶液褪色 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2 → 2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 1、乙炔的氧化反应 氧化碳碳三键可以缩短碳链。 二、化学性质 2、加成反应（与反应物的量有关，可分步表示） ①催化加氢 ②使溴水褪色 CH≡CH+Br2 CH=CH Br Br 1 , 2 —二溴乙烯 CH=CH+Br2 CH—CH Br Br Br Br Br Br 1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 （少量氢气） （足量氢气） 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 碳碳三键的加成反应比碳碳双键的加成反应困难，反应较慢。几秒和几分钟的关系。 二、化学性质 2、加成反应 与H2加成生成乙烯   与HCl加成生成氯乙烯 与H2O加成生成乙醛   [注]　乙炔与水加成后的产物乙烯醇 (CH2=CH—OH)不稳定，很快转化为乙醛。 炔烃与氢卤酸、水的加成遵循马氏规则。 炔烃加氢，在林德拉催化剂作用下，只能生成烯烃 二、化学性质 3、加聚反应 nCH ≡ CH [ CH=CH ]n 催化剂 导电塑料——聚乙炔 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 炔烃通常难以聚合生成高分子化合物，但在特殊条件下，能聚合生成聚乙炔，聚乙炔在掺杂状态下具有较高的电导率。 一些高分子的共轭大π 键体系为电荷传递提供了通路 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液紫红色褪去 ①与卤素单质或其溶液（足量）→卤代烃： ②与HX→卤代烃： ③与H2→烷烃： ④与H2O→醛： 炔烃化