内容正文:
第二章 烃
人教版(2019)高中化学选择性必修三
第二节 烯烃 炔烃
结构
特点
物质
性质
预测
官能团
化学键
有机化合物
关注
认识有机化合物的一般思路
设计实验
验证
【思维建模】
通过这节课的学习同学们应该体会到认识有机化合物的一般思路,首先关注有机化合物结构特点,关注官能团、化学键,进而预测物质性质,通过设计实验来验证我们的预测。
一、乙炔的结构
分子式:
结构式:
结构简式:
C2H2
乙炔的空间结构:直线型分子,分子中的键角为180。
HCCH
CH≡CH
【任务一:乙炔的结构和性质】
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。
sp
单键
三键
【思考交流】
1、试写出:电子式、最简式。
2、对比乙烷、乙烯、乙炔的球棍模型,思考异同点。
乙炔:
乙烷:
注意:碳碳单键一般可以3600旋转,碳碳双键和三键不能旋转。
乙烯:
4、以乙炔为代表,推测炔烃的结构特点。
5、C≡C键的键长是C—C键的3倍吗?
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,通式为CnH2n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。
3、根据常见的炔烃,推测炔烃的通式。
分子里含有碳碳三键;除乙炔外,杂化方式为sp、sp3;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
【思考交流】
纯乙炔无色、无味的气体,密度小于空气。难溶于水,
易溶于有机溶剂。
俗名:电石气。
这种石头就是电石(主要成分CaC2 ),气体就是乙炔。
电石
二、乙炔的物理性质
【思考交流】
HCCH
结合所学及乙炔的结构,试着预测乙炔的化学性质有哪些?
结构特征
预测性质
设计实验
① 2C2H2+5O2→4CO2+2H2O(l)+2600KJ
燃烧现象:火焰明亮,并冒浓黑烟。
思考:氧炔焰温度高达3000℃,为什么?试比较:
2C2H2(g)+5O2(g)→4CO2(g)+2H2O(l)+2600KJ
2C2H4(g)+6O2(g)→4CO2(g)+4H2O(l)+2822KJ
2C2H6(g)+7O2(g)→4CO2(g)+6H2O(g)+3122KJ
甲烷 乙烯 乙炔
三、乙炔的化学性质
1.氧化反应:
A.乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。
B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上,故常用它来焊接或切割金属
②与酸性高锰酸钾溶液
易被KMnO4酸性溶液氧化
思考:乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,为什么?
乙炔断第一个(π)键消耗的能量>乙烯断(π)键消耗的能量
①乙炔的爆炸限是2.5 % --80%;
②液态乙炔受到震动就会分解爆炸,分解生成的
微小碳粒受到灼热而发光:
CH≡CH → 2C + H2 + 214.4KJ
注意
CH CH
KMnO4,H+
CO2+H2O
2.加成反应
Br
Br
H-C=C-H 1,2-二溴乙烯
HCCH + Br-Br
易
Br
Br
Br
Br
Br
Br
H-C- C-H 1,1,2,2-四溴乙烷
H-C=C-H + Br-Br
稍难
HCCH + 2 Br-Br→
a、乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色
1、甲烷中混有乙炔,欲除去乙炔得到干燥纯净的甲烷,最好依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶( )
A.澄清石灰水,浓H2SO4
B.酸性KMnO4溶液,浓H2SO4
C.溴水,浓H2SO4
D.浓H2SO4,酸性KMnO4溶液
C
【当堂练习】
制聚乙烯塑料
b、与H2,HCl等加成,请写出有关加成反应的化学方程式。
CH2=CH2
CHCH + H2
催化剂
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH3CH3
CH2=CHCl
CHCH + HCl
催化剂
2.加成反应
制备塑料、纤维
聚氯乙烯在使用的过程中,易发生老化,会变硬、发脆、开裂等,并释放出对人体有害的氯化氢,故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
思考:乙烯能聚合成聚乙烯,乙炔也能聚合吗?
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
三、乙炔的化学性质
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【任务二:乙炔的制取】
(1)工业制法——甲烷裂解法
2CH4 CH≡CH +3H2
1500 ℃
(2)实验室制法