专题5 芳香烃-【高效学习】2023-2024学年高二化学热点题型归纳与分阶培优练（人教版2019选择性必修3）

专题5 芳香烃题型归类 目录 一、热点题型归纳 1 【题型一】苯的结构与性质 1 【题型二】苯的同系物的结构与性质 3 【题型三】苯的同系物同分异构体数目判断的方法 4 【题型四】有机物分子中原子共线与共面的判断 7 二、分阶培优练 9 【题型一】苯的结构与性质 【典例分析】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 【提分秘籍】 基本规律 1.苯分子的结构 苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环；每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 2.苯分子的化学性质 （1）氧化反应：不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，可以燃烧，燃烧时火焰明亮，伴有浓重的黑烟，化学方程式：。 （2）取代反应 （3）加成反应：在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生成环己烷。 【变式演练】 1．下列说法正确的是 A．苯的结构常表示为 ，分子中存在碳碳单键 B．苯在一定条件下能发生多种取代反应 C．苯能使高锰酸钾溶液褪色 D．苯和乙烯都能跟溴水发生反应而使溴水褪色 2．下列关于溴苯制备，并验证反应类型的实验，说法正确的是 A．分液漏斗中的试剂是苯和水的混合物 B．B中NaOH用于反应后萃取产品溴苯 C．CCl4中可观察到分层现象 D．反应结束后还需向D中加入AgNO3溶液或石蕊 3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【题型二】苯的同系物的结构与性质 【典例分析】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是 A．反应①为取代反应，其产物可能是 B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃ D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 【提分秘籍】 基本规律 1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)结构特点：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 (2)通式：CnH2n-6(n≥7)。 2．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 苯的同系物的命名是以苯作母体的，其他基团作为取代基。如命名为甲苯。苯分子中两个H原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，分别用邻、间、对表示。如、和命名分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如名称为1，2-二甲苯；名称为1，4-二甲基-2-乙基苯。 3．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果，氧化产物为苯甲酸()。 提醒：苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)(若侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上无氢，则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化)。如： ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6＋O2nCO2＋(n-3)H2O。 (2)取代反应 ①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为。 ②苯的同系物与Cl2反应的条件不同，产物(假设只为一氯代物)也不同(以甲苯为例)。 (3)加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学方程式为。 【变式演练】 1．下列说法中正确的是 A．芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 C．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 3．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷，其反应如