专题06 有机化学合成推断-2024年江苏高考化学提优

有机化学合成推断 1、安立生坦(G)是一种用于治疗肺动脉高压的药物，其一种合成路线如下： （1）E分子中发生和杂化的碳原子个数之比为_______。 （2）已知常温下甲醇和苯酚的电离平衡常数分别为和，则甲醇钠的碱性比苯酚钠_______。(填“强”或“弱”) （3）C的分子式为，其结构简式为_______。 （4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。 ①能与发生显色反应。 ②在碱性条件下水解，酸化后所得产物均含有苯环，一种产物只有2种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为9：2：2：1 （5）E到F的反应类型为_______。 （6）设计由、和为原料制备化合物的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 2、 L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 回答下列问题： （1）设计F→G，H→I步骤的目的是________。 （2）写出E的结构简式：________。 （3）G→H中K2CO3可以用吡啶()替代，吡啶的作用是________。 （4）写出一种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式_______。 ①既能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应 ②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9：3：2：2 （5）设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线(无机试剂任选)_______。 3. 药物瑞德西韦对新型冠状病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体，其合成路线如图： 已知：①； ②。 回答下列问题： （1）C物质中含氧官能团名称是___________ （2）B的结构简式为___________。 （3）已知E分子中含两个Cl原子，则E在一定条件下生成F的化学方程式为___________。 （4）芳香族化合物X与C互为同分异构体，写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：___________(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应，遇溶液不显色；②能发生水解反应，且1molX最多可消耗4molNaOH；③苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 （5）请结合已知信息，写出以 为原料制备化合物的合成路线___________(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。 4、化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下： 已知：①为的简写 ② （1）化合物A___________(填“存在”“不存在”)手性异构体。 （2）C→D的反应类型是___________。 （3）E→F过程中KOH的作用是___________。 （4）化合物X分子式为，X的结构简式是___________。 （5）写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环结构： ②核磁共振氢谱有3个峰。 （6）写出以为原料制备合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________ 5、化合物G是一种药物中间体，其一种合成路线如下： （1）G分子中采取 sp3杂化的碳原子数目是_______。 （2）C→D 需经历 C→X→D的过程，中间体X的分子式为 C10H12O3， 则 X 的结构简式为_______。 （3）E→F中加入 K2CO3的目的是_______。 （4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。 1mol另一种产物最多能与2mol金属Na发生反应。 （5）写出以CH3OH、CH3CH2B、为原料制备 的合成路线流程图_______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6、布洛芬是一种解热、镇痛、抗风湿的药物，其合成路线如下： （1）在水中溶解度较大的原因是___________。 （2）X的分子式为，可由乙酸与反应合成，X的结构简式___________。 （3）D→E包含两步反应：D→Y→E．则Y的结构简式为___________，两步反应的反应类型分别为___________、___________。 （4）写出同时满足下列条件的布洛芬的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应 ②苯环上的一氯代物有2种 ③分子中核磁共振氢谱的峰面积比为12∶2∶2∶1∶1 （5）已知：+2ROH(R表示烃基)。写出以苯、乙烯和乙酸为原料制图的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________