3.2.2苯酚2023-2024学年高二下学期人教版（2019）化学选择性必修3

选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时 苯酚 【实验探究1】 认识苯酚的溶解性 小魔术：“牛奶”变“清水” 苯酚微溶于冷水，65°C以上能与水以任意比互溶:易溶于乙醇、苯等有机溶剂。 苯酚的化学性质如何呢？结构决定性质。 苯酚属于危险化学药品，有毒，具有强烈的腐蚀性！ 酚 苯 基团之间相互影响 醇 ？ ？ ？ OH 预测苯酚的化学性质 思考探究 分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 结构对比 苯酚的结构特点 羟基 —OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 三、苯酚的化学性质 苯酚又名石炭酸 苯氧离子 苯酚溶液电离方程式： 1.弱酸性 与NaOH溶液反应 ＋H2O OH ONa +NaOH 苯酚钠 苯酚钠与盐酸反应生成苯酚 澄清 浑浊 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ CO2 苯酚的弱酸性 将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。 CO2 苯酚的弱酸性 ONa OH＋ ＋CO2＋H2O 现象：溶液变浑浊 ？ 酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ 苯酚的弱酸性 ONa OH＋ ＋CO2＋H2O NaHCO3？ Na2CO3？ 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ Na2CO3溶液 苯酚乳浊液 NaHCO3溶液 苯酚乳浊液 苯酚的弱酸性 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 Na2CO3溶液 苯酚乳浊液 NaHCO3溶液 苯酚乳浊液 现象： 乳浊液变澄清,无气泡生成。 现象： 无明显现象 苯酚的弱酸性 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ 酸性强弱：C6H5OH > HCO3－ 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O 电离平衡常数（ 25℃ ） Ka Ka 苯酚（C6H5OH） 1.2×10−10 —— 碳酸（H2CO3） 4.4×10−7 4.7×10−11 1 2 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O 酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 数据分析 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ 苯氧离子 苯酚溶液电离方程式： 弱酸性 苯酚又名石炭酸,不是酸，是酚类物质。也不能使酸碱指示剂变色。 H2CO3 CH3COOH HCl 酸性强 酸性弱 HCO3— 苯酚 结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂. 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 外科消毒之父 ———利斯特 利用苯酚外科消毒 板书设计： 苯酚 1.预测苯酚的化学性质 2.探究苯酚的弱酸性 3.解决问题 4.思维建模 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 $$