内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃、炔烃
第 1-3 课时
生活中的烯烃
新冠疫情爆发之初,口罩一度成为畅销品,甚至脱销,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯(CH3-CH=CH2)是制造N95口罩的原料之一。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业发展水平的标志。
烯烃
分子里含有碳碳双键的烃类化合物,其官能团是碳碳双键( )
链状单烯烃通式:
CnH2n(n≥2)
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
一、烯烃的结构
乙烯
分子式
最简式/实验式
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
一、烯烃的结构
分子中碳原子采取____杂化,碳原子与氢原子间均形成_____(σ键),碳原子与碳原子间以_____相连(___个σ键,____个π键),键角约为_____,分子中所有原子都处于______________。
sp2
单键
双键
1
1
120°
同一平面内
二、烯烃的性质
1. 化学性质
①氧化反应
a. 可燃性
b. 使酸性KMnO4溶液褪色。
烯烃的结构和性质与乙烯的相似,能发生____反应、____反应和_____反应。
加成
氧化
加聚
CH4
C2H4
5CH2=CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2↑+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O
注:不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2气体,引入新杂质)
二、烯烃的性质
②加成反应
(与X2、H2、HX、H2O等)
应用:(1)检验烯烃与烷烃
(2)除去CH4(CH2=CH2)
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br—Br
1,2-二溴乙烷
(无色液体)
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
试剂 乙烯 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2+H2O → CH3CH2OH
催化剂
CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl
催化剂
CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O→CH3CH(OH)CH3
催化剂
CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH
催化剂
思考与讨论:请写出丙烯(CH3-CH=CH2 )与Br2、HCl、H2O的加成反应。
(提示:丙烯与氯化氢、与水反应都可能有两种产物)。
马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
(主产物)
(主产物)
(乙烯制氯乙烷)
(乙烯水化法制乙醇)
③加聚反应
加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物,既是加成又是聚合的反应。
二、烯烃的性质
③加聚反应
二、烯烃的性质
单体
聚合度
聚合物
链节
—CH2—CH2—
n CH2=CH2
催化剂
—CH2—CH2—
[ ]n
注意:
n的值不固定
聚乙烯是混合物
(聚乙烯PE)
书写CH3CH=CH2加聚反应方程式
二、烯烃的性质
2. 物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为 、 的气体, 溶于水,密度
比空气的略 。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 ,状态由气态(常温下,碳原子数 时)到液态、固态。
②烯烃均 溶于水,液态烯烃的密度均比水 。
无色
稍有气味
难
小
升高
≤4
难
小
三、烯烃的命名
1.选主链:选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称某烯;
2.定编号:从靠近碳碳双键的一端编号,使双键位号最小;
3.写名称:按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”。
以双键为首要考虑目标,取代基位置其次。
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
—3— 庚烯
3,6 — 二甲基
(需标明双键碳原子编号较小的数字)
三、烯烃的命名
CH2=