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大题05 有机推断与合成综合题
浙江省选考第21题为有机合成与推断,分值12分。通常以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体,以“已知”形式给出陌生反应的信息,以官能团的转化为基础,考查官能团识别、有机物的结构和性质、有机反应类型、结构简式、化学方程式、同分异构体及合成路线设计等。命题形式总体可分为三类:第一类是有机推断型,即在合成路线中各物质的结构简式是未知的,需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断;第二类是结构已知型,即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;第三类是“半推半知”型,即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的,部分是未知的,审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预测2024年高考仍会以新合成新材料、新药物等为载体,运用典型的合成路线,将信息和问题交织在一起,环环相扣,串联官能团结构、性质进行考查,结构简式、化学方程式等,同分异构体数目确定和书写,利用题给信息设计给定有机物合成路线将是命题重点与难点。
常设考向一 识别有机官能团
【典例剖析1】(2024·浙江省1月选考)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知:
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
【典例剖析2】(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知:
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
【典例剖析3】(2023·浙江省1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
(1)化合物A的官能团名称是___________。
1.官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
2.常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别
官能团名称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧基
—NH2、—COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
1.(2024·浙江省县域教研联盟高三选考模拟)盐酸氯丙嗪为中枢多巴胺受体的阻断剂,某研究小组按下列路线合成该药物:
(1)化合物B的官能团名称是 。
2.(2024·浙江省瑞安中学高三首考适应性考试)合成重要化合物H,设计路线如下:
(1)化合物B中含有的官能团名称为 。
3.(2024·浙江省9 +1高中联盟高三联考)中国某大学课题组按下列路线合成治疗费城染色体阳性慢性髓细胞白血病的新药博舒替尼。
已知:①,易被氧化
②
请回答:
(1)化合物F的含氧官能团名称是 。
4.(2024·浙江省宁波市镇海中学高三模拟)某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下:
已知:(为烃基或氢)
请回答下列问题:
(1)写出D中含氧官能团的名称 。
5.(2024·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成第三代抗癫痫药瑞替加滨二盐酸盐。
(1)化合物A中含有的官能团名称是 。
6.(2024·浙江省普通高中拔尖强基联盟协作体高三联考)近日,由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组,综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选,发现I(肉桂硫胺)是抗击新型冠状病毒的潜在用药,其合成路线如图:
已知
(1)A中官能团的名称为 。
常设考向二 官能团结构性质分析
【典例剖析1】(2024·浙江省1月选考)某