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大题05 有机推断与合成综合题
类型一 结构已知型
1.(2024·浙江省义乌中学高三首考模拟) “点击反应”(Click Reaction)以其快速反应性与位点专一性,获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。
已知:①点击反应:
②
③
请回答:
(1)下列说法不正确的是_______。
A.化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基
B.化合物F的分子式是C9H11NSO5
C.C—Br和C—Li中碳原子的电性相同
D.抗生素J具有两性
(2)化合物A的结构简式是 ;化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 、 。
(3)写出E+G→H的化学方程式 。
(4)已知:CH≡CH与LiNH2反应生成CH≡CLi,请设计以CH≡CH和苯为原料合成物质的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(5)写出分子式为C8H9N3且同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 。
①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个C-N键。③可发生点击反应。
2.(2024·浙江省Z20名校联盟高三联考)利伐沙班是一种新型抗凝血药物,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)化合物A含有的官能团的名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.D→E的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热
B.F的分子式为C10H12N2O2
C.G中含有2个手性碳原子
D.G→利伐沙班的反应类型为加成反应,
(3)写出B的结构简式 。
(4)写出C→D的化学方程式 。
(5)利用以上合成路线中的信息,设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出符合下列条件的D的同分异构体 。
①分子中含有苯环,且与N原子直接相连;
②能发生银镜反应;
③谱和IR光谱表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,不存在结构。
3.(2024·浙江省衢州、丽水、湖州三地市教学质量检测)某研究小组按下列路线合成降压药尼卡地平。
已知:
(1)化合物C中含氧官能团的名称为硝基、 。
(2)写出B→C的化学方程式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.A→B的反应类型为取代反应
B.1molE与足量H2反应,最多可消耗2molH2
C.1molF与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH
D.尼卡地平的分子式为C26H27N3O6
(4)化合物G的结构简式为 。
(5)设计以CH3OH、CH3CHO为原料合成E()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含(结构与苯相似),无其他环;
②能发生银镜反应;
③1H-NMR谱检测表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子。
4.(2024·浙江省强基联盟高三联考)阿佐塞米(化合物Ⅰ)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。Ⅰ的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知:①
②
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.化合物中的杂化方式有sp和sp3
B.化合物I的分子式为:C12H12ClN6O2S2
C.ClSO3H具有酸性,与水作用生成两种酸
D.到和到的反应类型都是取代反应
(3)写出化合物的结构简式 。
(4)写出D生成的第一步反应的化学方程式 。
(5)利用以上合成线路中的相关信息,设计由到的合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环;
②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,含有基团,没有N-O键、O-Cl键。
类型二 结构末知型
1.(2024·浙江省嘉兴市高三基础测试)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用,K(),为该药物合成的中间体,其合成路线如下:
已知:,
回答下列问题:
(1)Ⅰ的名称是 ,J的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.B→C的反应类型为取代反应 B.有机物F是稠环芳香烃
C.1molD最多能与3molNaOH反应 D.K的分子式为C20H25N2P