内容正文:
专题课一 卤代烃 醇 酚
[核心素养发展目标] 1.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质,会熟练书写有关化学方程式。2.能由官能团判断有机物的性质,形成“结构”决定性质的思维。3.掌握有关有机物性质的实验。
一、化学方程式的书写
书写下列反应的化学方程式,并注明反应条件。
(1)
(2)
(3)水解反应:_______________________________________________。
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
已知卤代烃和NaOH的乙醇溶液共热可以得到烯烃,如CH3CH2Cl+NaOHCH2==CH2↑+NaCl+H2O。现由制得,其合成流程如图所示:
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型:________________(填字母)。
a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应
(2)写出A→B所需的试剂和反应条件:________________________________。
(3)写出―→C―→这两步反应的化学方程式:______________________;_______________________________________________________________________________。
二、卤代烃、醇、酚相关实验
1.卤代烃的制备及性质探究
例1 (2022·北京东城区汇文中学高二期中)实验室制备并探究卤代烃的性质。
Ⅰ.制备卤代烃
实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4 ①;
R—OH+HBr―→R—Br+H2O ②。
可能存在的副反应:在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚, Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如下表:
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/ (g·cm-3)
0.789 3
1.460 4
0.809 8
1.275 8
沸点/℃
78
38.4
118
101.6
请回答下列问题:
(1)实验得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇,可将粗品用蒸馏水洗涤,分液后向有机相加入无水CaCl2,经____________(填字母)后再蒸馏实现精制。
a.分液 b.过滤 c.萃取
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在____________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(3)实验过程中,浓硫酸必须经适当稀释后方可使用,主要目的是________(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
Ⅱ.卤代烃的性质探究
(4)实验1:取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1 mL 5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热,请设计实验证明发生了反应:__________________________
________________________________________________________________________。
(5)实验2:如图向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌,再加入5 mL溴乙烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯),产生的气体依次通过试管A和B,B中始终没有变化。烧瓶中换成1-溴丁烷后,其他试剂与操作同上,B中溶液褪色。请结合表格中数据分析溴乙烷实验失败的可能原因:____________________________________。
2.醇的消去实验
例2 实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法中正确的个数是( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片,是为了防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成
A.1 B.2 C.3 D.4
例3 (2023·济南高二检测)环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法,某实验小组以环己醇合成环己烯:+H2O,其装置如图1所示。
下表为可能用到的有关数据。
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
溶解性
环己醇
100
0.961 8
161
微溶于水
环己烯
82
0.810 2
83
难溶于水
实验方案如下:
①在a中加入21.0 g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。
②b中通入冷