内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
课时2 炔烃
核心素养发展目标
1.以乙炔为例,掌握炔烃的结构与性质,培养宏观辨识与微观探析的能力。
2.掌握乙炔的实验室制法,培养科学探究与创新意识的能力。
学习目标
新课导入
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
最简单的炔烃——乙炔
俗称:电石气
球棍模型
空间填充模型
分子式:
电子式:
结构式:
结构简式:
C2H2
. .
. .
. .
H : C C : H
CH≡CH 或 HC≡CH
C
C
H
H
乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。密度略小于空气。
σ键
π键
乙炔的结构
乙炔分子中的碳原子均采取 杂化,C原子和H原子之间均以 相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个 键和2个 键)相连接。 乙炔分子中的所有原子都位于 ,相邻两个键之间的夹角约为 。
sp
σ
σ键
π
180°
结构特点
同一直线
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析,炔烃的化学性质?
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
通过以下数据你能发现什么?
活泼
乙炔和乙烯化学性质相似
乙炔的结构
乙炔的实验室制法
(1)反应原理:CaC2 + 2H2O → HC≡CH↑ + Ca(OH)2
(2)试剂: 和 。
电石(CaC2)
排水
(3)收集方法: 法
饱和食盐水
(3)装置:
固 + 液→气(不加热)
问题:电石与水反应非常剧烈,如何减小其反应速率?
①用饱和食盐水代替水;
②控制饱和食盐水的滴加速度,逐滴加入
书38页
电石与水反应生成乙炔的同时,还会生成H2S杂质气体,干扰乙炔的化学性质的探究实验。
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
目的:?
除去杂质H2S
目的:?
去除未反应的乙炔
探究乙炔的化学性质
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
书38页
反应剧烈,放热,有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮,伴有浓烟
氧化反应
加成反应
氧化反应
点燃乙炔之前需要验纯
探究乙炔的化学性质
可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮,并伴有浓烟
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别
(1)氧化反应:
乙炔的化学性质
2C2H2 + 5O2 4CO2 +2H2O
点燃
乙炔的化学性质
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰温度可达30000C以上,可用于焊接或切割金属。
(1)氧化反应:
①燃烧氧化:
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
点燃
现象:火焰明亮,伴有浓烟
②被酸性KMnO4氧化:
使KMnO4溶液褪色
2KMnO4+ 3H2SO4+ CH≡CH →2MnSO4+ K2SO4+2CO2 + 4H2O
可用于鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂!
酸性KMnO4溶液不可以鉴别C=C和C≡C!
乙炔的化学性质
(2)加成反应:
CH≡CH中含有不饱和的碳碳三键(含有π键),能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应。
1 , 2-二溴乙烯
1,1, 2,2-四溴乙烷
乙炔的化学性质
(与反应物的量有关,可分步表示)
①使溴水/溴的四氯化碳溶液褪色
可用于除去甲烷中的乙炔!
CH≡CH + Br2 CH=CH
Br
Br
CH≡CH + 2Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
②催化加氢
CH2=CH2
CH≡CH + H2
催化剂
CH2=CH2 + 2H2
催化剂
CH3CH3
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成,其程度可通过选择适当的催化剂得到控制。
(少量氢气)
(足量氢气)
乙炔的化学性质
(2)加成反应:
(与反应物的量有关,可分步表示)
使用Pt、Ni等催化剂,反应很难停留在烯烃阶段,而直接得到烷烃。
若降低催化剂活性,如用林德拉催化剂可以得到烯烃。
③与HX、H2O、HCN等反应
△
CH≡CH + HCl