5.1卤代烃（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修第三册）

第一节 卤代烃 第五章 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 授课人： 学习目标 1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。 2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要应用。 3.能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。 快速喷雾止疼剂主要成份是氯乙烷(C2H5Cl)，它的沸点只有2.5℃，常温常压下是气体。 使用时按下喷气钮，氯乙烷气化后喷出。由液体变成气体的氯乙烷从运动员受伤部位的皮肤上吸收了大量热量，使受伤的部位温度迅速降低，神经被麻痹，于是疼痛就迅速缓解了，起到一定的冷却止血止痛的作用。 另外，氯乙烷本身就有轻微的麻醉作用，可以减轻痛感。同时，这种局部冰冻也会使皮下毛细血管收缩，停止出血，负伤的部位就不会出现淤血和水肿。 运动场上的神奇药品 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 3.饱和一元卤代烃通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I) 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 大多数为液体或固体。 熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高 （碳原子数相同时， 支链越多沸点越低； 卤原子越多沸点越高）。 状态 沸点 物理性质： 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 不溶于水，可溶于有机溶剂， 某些卤代烃本身就是有机溶剂 密度 溶解性 一、卤代烃的概念、分类及物理性质 卤代烃的危害 卤代烃的用途 氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 卤代烃的功与过 典例解析 例1．下列关于卤代烃的说法错误的是(　　) A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体 B．某些卤代烃可用作有机溶剂 C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大 D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高 C 二、卤代烃的化学性质 结 构 决 定 性 质 相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。 卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。 二、卤代烃的化学性质 溴丙烷的结构特点 C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。 由于官能团溴原子的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。 CH3—CH2—CH2—Br 二、卤代烃的化学性质 操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。 探究实验1 取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 二、卤代烃的化学性质 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 二、卤代烃的化学性质 CH3CH2＝CH2 ↑＋KBr＋H2O △ 乙醇 CH3-CH2-CH2 Br H ＋KOH ①反应条件：KOH的醇溶液、加热 ②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 反应原理 二、卤代烃的化学性质 消去反应： 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 二、卤代烃的化学性质 写出下列卤代烃的消去反应产物 （1） （2） 1 2 2 1 1 1 2 2 3 3 二、卤代烃的化学性质 （3） （4） （5） 1 2 1 1 2 1 2 1 2 ① ② 二、卤代烃的化学性质 总结：卤代烃发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 c 直接连接在苯环上的卤原子发生消去反应。 邻C有H CH3−C−CH2Br CH3 CH3 −Br 二、卤代烃的化学性质 思考： 卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？ 可能生成不同的产物。 例如 发生消去反应的产物为： CH3-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，