3.4羧酸 羧酸衍生物-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第四节 羧酸 羧酸衍生物 知识解读·必须会 知识点一 羧酸 1.结构 定义 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 官能团 或—COOH 通式 一元羧酸的通式为R—COOH；饱和一元羧酸的通式：CnH2n＋1COOH或CnH2nO2。 2.分类 3.甲酸 （1）物理性质与用途 颜色 气味 状态 俗称 溶解性 用途 无色 刺激性气味 液体 蚁酸 能与水、乙醇等互溶 作还原剂；合成医药、农药和染料等 （2）分子结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 既有醛基、又有羧基 （3）化学性质 甲酸中既有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有醛的性质（银镜反应、与氢氧化铜反应、与高锰酸钾反应），又具有羧酸的性质（酸的通性、酯化反应）。 4.苯甲酸和乙二酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 安息香酸 草酸 结构 简式 色、态、味 白色针状晶体、易升华 无色透明晶体 溶解性 微溶于水、易溶于有机溶剂 能溶于水、乙醇 用途 食品防腐剂 分析化学还原剂、化工原料 5.物理性质 物理性质 规律 实例或原因 熔解性 分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶 甲酸、乙酸等 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体 沸点 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高 丙酸>乙酸>甲酸 与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高 羧酸分子间可以形成氢键 6.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，O—H键、C—O键容易断裂：当O—H键断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O键断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 （1）乙酸的酸性 ①电离方程式：CH3COOH CH3COO- + H+ ②酸的通性：①使紫色石蕊溶液变红；②与活泼金属（如Zn）、金属氧化物（如CuO）、碱（如NaOH）、 某些盐（如CaCO3）反应。 ③应用：除水垢 CaCO3 + 2CH3COOH === Ca(CH3COO)2 + CO2↑+ H2O ④常见弱酸的酸性强弱：CH3COOH ＞ H2CO3 ＞ ＞ 。 实验装置 实验现象 B中：有气泡产生；C中：溶液变浑浊 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚 （2）．酯化反应 实验操作 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 实验结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。 ②化学方程式：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 反应机理 ①羧酸脱羟基醇脱氢 ②可用同位素示踪法证明 知识点二 羧酸衍生物 1.酯 （1）酯的组成与结构 定义 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。 结构简式 结构可简写为或RCOOR'。 〔提示〕①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 常见的酯 结构简式 名称 分子式 丁酸乙酯 C6H12O2 戊酸戊酯 C10H20O2 乙酸异戊酯 C7H14O2 通式 饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2) 。 （2）酯的存在、物理性质、用途 ①存在 酯类广泛存在于自然界中，很多鲜花和水果的香味都来自酯。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 ② 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体；难溶于水，密度一般比水小；易溶于苯、CCl4、乙醇等有机溶剂中。 ③用途 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 （3）化学性质 在酸或碱的催化条件下，酯可以发生水解反应。（断开酯基中的碳氧单键） ①在酸性条件（稀硫酸或稀酸）下，酯水解生成羧酸和醇： ②在碱性条件（NaOH或碱溶液）下，酯水解生成羧酸盐和醇： ③ 乙酸乙酯的水解反应 酸性条件下：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH； 碱性条件下：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH△ 2.油脂 （1）油脂的结构和物理性质