内容正文:
第三节 醛 酮
知识解读·必须会
知识点一 乙醛
1. 醛的定义与通式
(1)定义:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,其官能团的结构式为—,简写为—CHO。
(2)通式:醛可简写为RCHO,饱和一元醛可表示为CnH2n+1CHO,则饱和一元醛的分子式通式为CnH2nO(n≥1)。
2.乙醛的物理性质
颜色
气味
状态
密度
沸点
挥发性
溶解性
无色
刺激性气味
液体
比水小
20.8 ℃
易挥发
能与水、乙醇等互溶
3.乙醛的分子结构
分子式
结构式
结构简式
分子结构模型
C2H4O
CH3CHO
4.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢:乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHO+H2CH3CH2OH (还原反应)。
②与HCN加成:在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:
CH3— +—―→CH3—CN (产物名称:2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
乙醛具有强还原性,能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、氧气、酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。
①乙醛与银氨溶液的反应—— 银镜反应
实验操作
①在洁净加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。
②滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
实验现象
①向AgNO3溶液中滴加稀氨水,先生成白色沉淀,后白色沉淀溶解;
②加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁上产生一层光亮的银镜。
实验结论
乙醛具有还原性,能够氧化银氨溶液,生成银单质。
方程式
A中:AgNO3 + NH3·H2O === AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O === Ag(NH3)2OH + 2H2O
C中:CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O△
应用
①检验醛基;②制镜、制保温瓶胆。
②乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
实验操作
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴 5% CuSO4溶液,得到新制Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液,加热。观察实验现象。
实验现象
A中出现蓝色絮状沉淀;加热至沸腾后,C中溶液产生红色沉淀。
实验结论
乙醛具有还原性,能够氧化新制Cu(OH)2悬浊液,生成Cu2O。
方程式
A中:CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓+ Na2SO4
C中:2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O△
应用
①检验醛基;②检测尿糖。
③催化氧化:乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸。
化学方程式:2CH3—+O2 2。
④燃烧反应:2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
⑤被强氧化剂氧化:乙醛可以被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等氧化为CH3COOH。
CH3CHO CH3COOH溴水/ KMnO4(H+)
知识点二 醛类
1.甲醛
(1)结构
分子式
结构式
结构简式
结构特征
空间构型
CH2O
HCHO
可以看成含有2个醛基
平面三角形
(4个原子共面)
(2)物理性质
又名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
(3)化学性质
①催化加氢:
②被银氨溶液氧化:
③被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化:
(4)用途
①甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
②甲醛在工业上,可制备酚醛树脂,合成纤维、生产维纶等。
2.苯甲醛
分子式
结构式
俗称
物理性质
用途
C7H6O
苦杏仁油
有苦杏仁气味的无色液体
制造染料、香料及药物的重要原料
苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸 2C6H5CHO +O22 C6H5COOH
知识点三 酮
1.酮的组成与结构
2.丙酮
丙酮是最简单的酮,其分子组成、结构、物理性质及用途如表所示:
分子式
结构简式
颜色、状态
沸点
挥发性
溶解性
用途
C3H6O
无色透明液体
56.2 ℃
易挥发
能与水、乙醇等互溶
可用作化学纤维、钢瓶储存乙快等的溶剂和化工原料;还用于生产有机玻璃、农药和涂料等
3.酮的化学性质
(1)氧化反应
酮