3.2醇 酚-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第二节 醇 酚 知识解读·必须会 知识点一 醇 1.醇的定义、分类及常见的醇 （1）定义 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，其中羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 （2）醇的分类：按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇。 醇的分类 代表物的结构简式 名称 分子式 主要用途 一元醇 CH3OH 甲醇 CH4O 车用燃料 二元醇 乙二醇 C2H6O 发动机防冻液 多元醇 丙三醇(甘油) C3H8O 化妆品 （3）常见的醇 ①甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。 ②乙二醇（）是无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 ③丙三醇（）俗称甘油，是无色的黏稠液体，吸湿性强，具有护肤作用，能与水互溶，是重要的化工原料。 2.物理性质及变化规律 物理性质 递变规律 状态 常温常压下，碳原子数为1~3的饱和一元醇为液体；碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体；碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体 密度 一元脂肪醇的密度一般都比水的小，且随碳原子数的增多，密度一般逐渐增大 沸点 饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高 碳原子数相同的醇，含羟基越多，沸点越高（分子间形成的氢键越多，作用力越强） 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而降低。 3.化学性质 （1）乙醇与金属钠的反应 实验操作 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯璧上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。 实验现象 钠沉于无水乙醇的底部，表面有气泡产生，慢慢消失；放出的气体可在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色；烧杯壁上有水珠生成；澄清石灰水未变浑浊。 实验结论 金属钠置换了乙醇中羟基上的氢，生成氢气和乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 反应规律 2—OH ~ 1 H2 （2）取代反应 ①与氢卤酸取代 如乙醇与氢溴酸：CH3CH2OH + H—Br CH3CH2Br + H2O 反应时醇分子中的C—O断裂，Br原子取代了羟基。可利用该反应制取卤代烃。 ②醇分子间脱水成醚 如乙醇和浓硫酸加热140℃： 一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢，即两个醇分子间会脱去一个水分子而生成醚。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。 ③酯化反应 （3）消去反应——乙烯的实验室制法 ①实验步骤及装置 实验步骤 实验装置 ① 圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸（体积比约1∶3）混合液20 mL，并加入几片碎瓷片； ② 加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃； ③ 将生成的气体先通入10%NaOH溶液除去杂质； ④ 再分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中。 ②实验现象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 ③实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯； 化学方程式为：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 （4）氧化反应 ①乙醇的燃烧：CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O（火焰呈淡蓝色，放出大量的热）点燃 ②乙醇的催化氧化： ③乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 交警利用乙醇能使橙色的酸性重铬酸钾变绿，检查司机是否酒后驾车 （5）有机化学反应的氧化反应和还原反应 ①氧化反应：在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。如乙醇在氧化剂作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②还原反应：通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。 知识点二 酚 1.定义和结构 （1）定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物称为酚。如、。 （2）苯酚的结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单