3.1卤代烃-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第一节 卤代烃 知识解读·必须会 知识点一 卤代烃的分类及物理性质 1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，可表示为R—X，官能团是碳卤键。 2.分类 3.物理性质 （1）状态：常温下，少数卤代烃为气体（如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷），大多为液体或固体。 （2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。 （3）熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而升高，碳原子数相同时，支链越多沸点越低，如：CH3Cl＜CH3CH2Cl。 （4）密度： ①卤代烃的密度都高于相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而减小。如ρ(CH3Cl) ＞ ρ(CH3CH2Cl) ＞ ρ(CH4)。 ②一氟代烃、一氯代烃的密度小于水，其余卤代烃密度一般都比水大。 4.命名 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 结构简式 CH2== CH—Cl CF2==CF2 名称 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 四氟乙烯 知识点二 溴乙烷的结构和性质 1.分子的组成与结构 球棍模型 空间填充模型 结构式 结构简式 分子式 Br CH3CH2Br C2H5Br 2.物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 液体 38.4℃ 大于水 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 3.化学性质 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （1）取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 反应原理 CH3CH2Br+ H2O CH3CH2OH+ HBr CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr （2）消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 知识点三 卤代烃的化学性质 1.卤代烃的化学性质 （1）1-溴丁烷的消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验解释 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应原理 CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH==CH2↑＋HBr CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O （2）卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 断键方式 反应本质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX 反应通式 RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX ＋NaOH＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 反应机理 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂。 2. 卤代烃中卤族原子的检验 （1）在碱性条件下水解，加入硝酸酸化，再加入硝酸银。 （2）根据产生沉淀的颜色判断卤素原子。 3.卤代烯烃的化学性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 （1）氯乙烯加聚： （2）四氟乙烯加聚： 4.卤代烃的用途与危害 （1） 用途：制冷剂（氟利昂）、有机溶剂（氯仿、CCl4）、灭火剂（CCl4）、麻醉剂、农药等。 （2）危害：氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，如CCl3F、CCl2F2等，可在强烈的紫外光的作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，形成“臭氧空洞”，危及地球上的生物。以CCl3F为例： 热点题型·学解题 【例1】下列物质中属于卤代烃的是 A． B． C． D． 【变式1-1】下列卤代烃属于同系物的是 A． B． C． D． 【例2】下列有机物关系判断正确的是 A