2.2烯烃 炔烃-2023-2024学年高二化学同步教学讲义（人教版2019选择性必修3）

第二节 烯烃 炔烃 知识解读·必须会 知识点一 烯烃 1.烯烃的结构 烯烃的官能团是碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，其通式为CnH2n(n≥2）。 烯烃分子中的碳碳双键上的碳原子均采取sp2杂化，两个碳原子以单键与其他碳原子或氢原子相连接，两个碳原子之间以双键相连接，碳碳双键与相邻键之间的夹角约为120°，碳碳双键上的碳原子及其直接相连接的原子处于同一平面内。乙烯的分子结构示意图如图所示。 2.分类 （1）单烯烃：分子中只含有一个碳碳双键的烯烃。 （2）多烯烃：分子中含有两个及以上碳碳双键的烯烃。 （3）二烯烃：分子中含有二个碳碳双键的烯烃。其中，两个碳碳双键被一个碳碳单键隔开的二烯烃，叫共轭二烯烃，如CH2== CH—CH== CH2。 3.烯烃的物理性质 状态 随着碳原子数递增，状态由气态→液态→固态 （常温常压下碳原子数小于或等于4的烯烃呈气态） 熔、沸点 随着碳原子数递增而逐渐升高 密度 随着碳原子数递增而逐渐增大 溶解度 难溶于水，易溶于有机溶剂 4.烯烃的化学性质 乙烯具有可燃性；能被酸性高锰酸钾溶液氧化；能与溴发生加成反应；在一定条件下能发生加聚反应。烯烃结构和性质与乙烯相似，能发生加成反应和氧化反应。 （1）加成反应 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br CH3—CH==CH2＋Br2―→ CH3 氯化氢 CH2==CH2+HClCH3CH2Cl CH3CH==CH2＋HClCH3CH2CH2Cl CH3CH==CH2＋HCl CH3—CH3 水 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH3—CH==CH2＋H2OCH3—CH3 CH3—CH==CH2＋H2OCH3CH2CH2OH （2）含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。 例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯，化学方程式为nCHCl==CH2。 丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式为 nCH2== CH—CH3 n （3）二烯烃的加成反应 ①定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。 ②1,3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况：竞争反应，取决于反应条件。 1,2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH==CH2。 1,4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH==CH—CH2Cl。 5.烯烃的同分异构体 （1）烯烃的构造异构 烯烃分子结构中因存在碳碳双键，又与环烷烃的分子通式相同，决定其同分异构体包括构造异构中的三种类型：碳架异构、位置异构、官能团异构。 （2）烯烃的立体异构 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 产生顺反异构的原因 ①产生顺反异构现象应具备的条件 a.具有碳碳双键; b.与任一双键碳原子连接的两个原子或原子团都不同。 ②顺反异构体的命名方法 顺式结构：两个相同的原子或原子团在碳碳双键同侧的结构。 反式结构：两个相同的原子或原子团在碳碳双键两侧的结构。 例如，2­丁烯存在顺反异构现象。 CH3—CH== CH—CH3 顺反异构体 顺式结构 反式结构 结构简式 名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 性质 顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 知识点二 炔烃 1.炔烃的结构与物理性质 炔烃：炔烃的官能团是，。 （1）概念：分子中含有碳碳三键的烃称为炔烃。如乙炔（）等。乙炔是最简单的炔烃。 （2）官能团：碳碳三键 （3）通式：分子中只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为CnH2n－2(n≥2) （4）物理性质：随着碳原子数的递增，炔烃的沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，一般都难溶于水 2.乙炔 （1）乙炔的物理性质 俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂 （2）乙炔的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间结构 C2H2 直线形结构 乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳、氢原子位于同一直线上。 （3）乙炔的实验室制法 实验装置 反应 原理 主反应 CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑ 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑