内容正文:
第三章 整理与提升
1.卤代烃
2.烃的含氧衍生物
(1)醇
(2)酚
(3)醛
(4)羧酸
3.羧酸衍生物
(1)酯
(2)油脂
(3)酰胺
考向一 烃的衍生物的结构与性质
例1 (2022·全国甲卷,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
例2 (2022·浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是( )
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
例3 (2022·浙江1月选考,15)关于化合物 ,下列说法正确的是( )
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
例4 (2022·山东,7)γ崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
考向二 有机合成与推断
例5 (2022·全国乙卷,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为_______________________________________________________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为____________________________________。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为__________种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________________。
例6 (2022·河北,18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题:
(1)①的反应类型为__________。
(2)B的化学名称为__________。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应路线为__________、__________(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为___________________________________________________
________________________________________________________________________,
反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为__________________(不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
________________________________________________________________________
参考答案
第三章 整理与提升
例1 B 例2 B 例3 C
例4 B [酚可与溴水发生取代反应,γ崖柏素有酚的通性,且γ崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ崖柏素可与溴水发生取代反应,A说法正确;γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不与NaHCO3溶液反应,B说法错误;γ崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能