人教版2019选择性必修3 第三章 知识拓展二 有机物的推断与合成路线解题突破（附答案）

第三章 知识拓展二 有机物的推断与合成路线解析突破 [核心素养发展目标]　1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。 一、有机物推断的突破方法 1．根据有机化合物的性质进行突破 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________________、____________或________。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、____________________、________或为________________。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有______________________、碳碳三键、________、 或苯环，其中________、和苯环一般只与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含________。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有____________或_____________________。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含________。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含__________________________________________。 (8)能发生消去反应的有机物为________或________。 (9)能发生连续氧化的有机物具有________结构。 (10)能发生水解反应的有机物有________、________等。 2．根据有机物推断中的定量关系进行突破 (1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个________。 (2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出________或________的个数。 (3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～________Ag。 (4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：______—OH～H2、________—COOH～H2。 3．根据有机物间转化时的反应条件进行突破 反应条件 常见结构及反应 浓H2SO4，加热 ①醇的____反应(—OH) ②羧酸和醇的____反应(—COOH和—OH) NaOH的乙醇溶液，加热 ________的消去反应() NaOH水溶液，加热 ①________的水解反应() ②____的水解反应() Cu/Ag，O2，△ ____的催化氧化反应() 光照 ____或________的取代反应 Fe/FeX3作催化剂 苯环与________的取代反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2 ____、甲酸、甲酸某酯的氧化反应 1．某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是(　　) A． B． C． D．CH3CH2CH2CHO 2．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 3．化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示： 已知：R1—CHO＋R2—OH 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 (2)C→F的反应类型为________；F中含氧官能团的名称为_____________________。 (3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为_________________________________。 二、有机合成路线设计的思路 1．思维途径 (1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。 (2)设计关键：信息及框图流程的运用。 (3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下： ①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。 ②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯―→―→―→―→。 ③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。 2．关注信息型合成路线的设计 思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。 3．表达方式：合成路线图(一般三步至五步) ABC……―→D 1．已知：