人教版2019选择性必修3 第三章 知识拓展一 限定条件下同分异构体的书写与判断（附答案）

第三章 知识拓展一 限定条件下同分异构体的书写与判断 [核心素养发展目标]　1.掌握官能团异构及其书写方法。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。 一、官能团异构及书写步骤 1．常见的官能团异构 (1)烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。 (2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n－2(n≥4)。 (3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。 (4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。 (5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。 (6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。 (7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。 2．官能团异构的书写步骤 先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。 例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是____或________。 (1)若官能团为—OH时 在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。 (2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。 醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。 所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6＝14种。 1．分子式为C7H14O2的有机物Q，在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质，则Q的结构最多有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．4种 C．3种 D．2种 2．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 二、限定条件下同分异构体的书写及判断 1．常见的限制条件 (1)以官能团特征反应为限制条件 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 _______、_______ 酸性高锰酸钾溶液褪色 _______、_______、_______、_______等 遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 生成银镜或砖红色沉淀 _______或_______或______ 与钠反应产生H2 _______或_______ 与碳酸氢钠反应产生CO2 只有2个氧原子且能发生水解反应 (酯基) 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 (2)以核磁共振氢谱为限制条件 ①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 ②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 ③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。 2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等 Ω≥4 考虑可能含有苯环 特别提醒　有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。 3．限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构； 第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架； 第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。 例　符合下列要求的的同分异构体共有______________种。 ①属于芳香族化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 分析思路 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体。 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 一般酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类： ①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]； ②甲酸酯(—OOCH)。 第三步：按类别去找，方便快捷不出错。 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种结构； 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基，有10种结构。 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种结构。 第四步：符合要求的同分异构体共17种。 1．