内容正文:
第三章 烃的衍生物
第三节 醛和酮
课程标准
核心素养目标
1.通过醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
2.了解丙酮的结构与性质。
3..了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。
1.通过官能团、化学键的特点分析和推断醛类、酮类的化学性质,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用,培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。
一、乙醛的性质
1.醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是 ,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。
2.乙醛的结构
乙醛的结构式为: 结构简式为:
乙醛的分子结构模型和核磁共振氢谱:
3.乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
乙醛(CH3CHO)
与H2O、C2H5OH互溶
4.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为
CH3CHO+H2 。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:+H—CN―→(2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
①可燃性
乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O2 。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:
+O2 。
【归纳总结】使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
酸性KMnO4溶液
注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
二、醛的结构与常见的醛
1.常见的醛
(1)甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为 。通常状况下是一种 色有强烈 气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
①结构特点
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
②甲醛氧化反应的特殊性
甲醛发生氧化反应时,可理解为
。
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~4 mol Ag;
1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O。
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
2.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有 性,又有 性,其氧化、还原的关系为R—CH2OH。
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
③醛基的检验:在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成,或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2,加热煮沸,有砖红色沉淀生成。
【归纳总结】
(1)醛的官能团为—CHO,不能写作—COH。
(2)分子中相当于有两个醛基,与银氨溶液反应,1 mol该分子生成4 mol Ag。
(3)能发生银镜反应的物质不一定为醛,如、等均能发生银镜反应。
三、酮的结构与性质
1.酮的概念和结构特点
2.丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为: 。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2 ℃,易 ,能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被 等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式:
+H2 。
【归纳总结】醛和酮的区别与联系
醛
酮
官能团
醛基:
酮羰基:
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式
(R