易错专题13 有机合成的主要任务-2023-2024学年高二化学同步学习易错归纳与巩固（人教版2019选择性必修3）

易错专题13 有机合成的主要任务 聚焦易错点： ►易错点一 有机合成 ►易错点二 碳骨架的构建和官能团的引入 ►易错点三 合成路线的设计 典例精讲 易错点一 有机合成 【易错典例】 例1（23-24高二上·河南·开学考试已知。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是 A．有机物A结构可能有四种 B．反应①属于氧化反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 【解题必备】 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。 1.有机合成的任务和过程 2.有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 【变式突破】1．（2023秋·北京东城·高二汇文中学校考期中）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B的不饱和度为1 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 2．（2023春·江西宜春·高二校考期末）是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是 A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 易错点二 碳骨架的构建和官能团的引入 【易错典例】 例2已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)： 由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2-丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是 A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应 B．M的结构简式为CH3CH2X C．P的分子式为C4H10O D．2-丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物 【解题必备】 1、构建碳骨架 (1)增长碳链 ①卤代烃与NaCN的反应 CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl； CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHO＋HCN→； 。 ③卤代烃与炔钠的反应 2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2； CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。 ④羟醛缩合反应 CH3CHO＋。 (2)缩短碳链 ①脱羧反应 R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应 ； R—CH=CH2RCOOH＋CO2↑。 ③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 ④烃的裂化或裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。 (3)成环 ①二烯烃成环反应(第尔斯-阿尔德反应) ②形成环酯 ＋＋2H2O。 ③形成环醚 (4)开环 ①环酯水解开环 ②环烯烃氧化开环 2、常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应 CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O。 ②卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。 ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2=CHCl。 (2)卤素原子 ①烃与卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr； ＋Cl2＋HCl。 ②不饱和烃的加成反应 ＋Br2→； CH2=CHCH3＋HBrCH3CHBrCH3； CH≡CH＋HClCH2=CHCl。 ③醇的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)羟基 ①烯烃与水的加成反应 CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 ③醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 ④酯的水解反应 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH； CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。 (4)官能团的转化 熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 【变式突破】 3．（2023春·北京顺义·高二统考期末）不饱和聚酯(UP，结构简式如图所示)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程： 下列说法不正确的是 A．物质甲为CH2=CH-CH=CH2 B．上述流程设计③和⑤是为了保护碳碳双键 C．上述流程涉及到的反应类型有加成、取代、氧化、消去、加聚、还原 D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获