第一章 知识拓展 有机化合物结构的确定（附答案）-2023-2024学年高二化学下学期人教版2019选择性必修3

第一章 知识拓展 有机化合物结构的确定 [核心素养发展目标]　1.学会有机物中氢原子种类的判断与应用。2.掌握有机物分子式的确定方法。3.学会有机物结构简式的确定方法。 一、有机物中氢原子种类的判断与应用 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2．等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 1．(2022·广州育才中学期中)下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是(　　) A． B． C． D． 2．回答下列问题(不考虑立体异构)： (1)丙烷的二氯代物的同分异构体有__________________________________________种。 (2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为______种。 (3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示： 立方烷的二氯代物有______种同分异构体。 二、有机物分子式的确定 1．不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 2．确定有机物分子式的方法 (1)单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 (2)最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 (3)商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 注意　氢原子数最多不能超过饱和。 例　相对分子质量为128的烃，其可能的分子式为__________。 (4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41，则该烃的分子式为________。 确定有机物分子式的思路与方法 三、有机物结构简式的确定 1．图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2．价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是________________；C4H8的Ω＝1，可能为________或________。 3．化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 1．已知某有机物X有如下性质： ①X不和Na2CO3反应； ②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0； ③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体； ④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。