第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施（讲义及解析）-2023-2024学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

周星星·化学 第2课时 有机合成路线的设计与实施 知识点一 正合成分析法 1．有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ，通过简便而对 的操作得到目标产物。 2.常见有机物的转化 2．正合成分析法 (1)单官能团合成 R—CH=CH2卤代烃醇醛酸→酯 (2)双官能团合成 CH2=CH2CH2X—CH2X →链酯、环酯等 (3)芳香族化合物合成 ① ②芳香酯 【预习自测】 3．分析下列合成路线，可推知B应为下列物质中的 CH2=CH—CH=CH2A→B→C→ A． B． C． D． 4．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是 MNW A．M的结构简式是 B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热 D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 知识点二 逆合成分析法 逆合成分析法 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 5．逆合成分析法的应用 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯 (1)分析如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ① 。 ② 。 ③ 。 ④ 。 ⑤ 。 ⑥ 。 (2)合成如图： 【预习自测】 6．由溴乙烷制 ，下列流程合理的是 ①加成反应    ②取代反应    ③消去反应    ④氧化反应    ⑤还原反应 A．②③①⑤② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②② 7．以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案 (注明必要的反应条件)。 提示：① ②RCH2CH=CH2+Cl2RCHClCH=CH2+HCl； ③合成反应流程图可表示如下图(无机试剂可任选)。 ABC……→H 1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的     ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170℃　④在催化剂存在情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑥⑤ D．②④①⑤⑥ 2．（双选）有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是 A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应 B．步骤I反应的化学方程式是 C．步骤IV的反应类型是消去反应 D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 3．双酚A(  )是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示：    下列说法正确的是 A．1 mol 双酚A最多可与2 mol Br2反应 B．G物质是乙醛的同系物 C．E物质的名称是1-溴丙烷 D．反应③的化学方程式是2  ＋O22CH3COCH3＋2H2O 4．有以下一系列反应，如下图所示，最终产物为草酸(HOOC—COOH)。 已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A ，B ，C ， D ，E ，F