第三章 第五节 有机合成的主要任务（导学案）-2023-2024学年高二化学下学期人教版2019选择性必修3

第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务 一、构建碳骨架 有机合成使用相对________________的原料，通过有机化学反应来构建________和引入________，由此合成出具有特定________和________的目标分子。 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的________和________、______等过程。 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH 丙烯腈 丙烯酸 (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在______上，带负电荷的原子或原子团连接在______上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α，β­不饱和醛。 ＋H3CHO___________________________________________。 2．碳链的缩短：________反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 _______________________________________________________。 (2)炔烃 RC≡CH______________________________________________。 (3)芳香烃 _________________________________________________。 与苯环相连的碳原子上________________________才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃：共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯­阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 ___________________________________________。 (3)环醚 HOCH2CH2OH______________________________________。 1．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．乙烯和H2O的加成反应 2．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX。现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是 A．己烷 B．正丁烷 C．2,3­二甲基丁烷 D．2­甲基丁烷 二、引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应：CH3CH2OH______________________________________。 (2)卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOH_______________________________。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HCl______________________________________________________。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；＋Br2______________________________； ＋Cl2________________________________________________。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应：CH3—CH2—OH＋HBr___________________。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→____________________________________________________； CH3CH==CH2＋HCl__________(主要产物)；CH≡CH＋HCl______________。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应：CH2==CH2＋H2O__________________________。 (2)醛或酮的还原反应：CH3CHO＋H2___________；＋H2