内容正文:
第16讲 合成高分子
学习目标
1.了解加聚反应和缩聚反应的机理。
2.掌握由“单体”推“高分子”、由“高分子”推“单体”的方法。
考点精讲
聚合反应分类
特点
常见反应
加聚反应
无小分子生成
单烯加聚
单炔加聚
共轭二烯加聚
共聚
缩聚反应
有小分子生成
二酸+二醇
二酸+二胺
羟基酸
氨基酸
酚醛缩合
一、加聚反应
1.单聚
(1)单烯加聚
(2)单炔加聚
(3)共轭二烯加聚
①顺式加聚产物
②反式加聚产物
2.共聚
(1)乙烯和氯乙烯共聚
(2)1,3-丁二烯与丙烯共聚
(3)ABS的合成
(4)异戊二烯与乙炔共聚
3.总结
高聚物的特点
推单体的方法
链上无碳碳双键
两个碳来自一个单烯
链上有碳碳双键
碳碳双键来自炔:两碳来自一个炔;
碳碳双键来自二烯:四碳来自一个二烯。
口诀:无双键,两个碳;有双键,先判断,来自炔,两个碳,来自烯,四个碳。
例题1.写出下列高聚物的单体
(1)
(2)
(3)
(4)
变式1.1.(2020北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:
下列说法不正确的是
A.试剂a是甲醇
B.化合物B不存在顺反异构体
C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D.合成M的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
二、缩聚反应
1.二酸与二醇
2.二酸与二胺
3.羟基酸
4.氨基酸
5.酚醛缩合
(1)反应过程
第一步:加成
第二步:脱水
(2)方程式
或
例题2.写出下列高聚物的单体
(1)
(2)
(3)
(4)
例题3.(2019-2020合肥八中高二上段一)某高分子化合物R的结构简式如图,下列有关R的说法正确的是( )
A.R的单体之一的分子式为C9H12O2
B.R可通过加聚和缩聚反应合成,R完全水解后生成2种产物
C.R是一种有特殊香味,难溶于水的物质
D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol
答案:D
变式3.1.(2023北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如下,下列说法不正确的是
A.PHA的重复单元中有两种官能团
B.PHA可通过单体 缩聚合成
C.PHA在碱性条件下可发生降解
D.PHA中存在手性碳原子
【答案】A
变式3.2.(2022山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是
A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
变式3.3.(2024届六校教育研究会第二次2月)制备芯片需要大量使用光刻胶。光刻胶又称光致抗蚀剂,是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐射,其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。如图是某种光刻胶的光交联反应。下列有关说法错误的是
A.物质甲的单体分子中,所有原子可能共平面
B.1 mol物质乙与足量H2加成时最多消耗6 mol H2
C.物质乙中只有一种含氧官能团
D.可利用X射线衍射仪测量有机物的键长、键角
答案:B
例题4.(2020~2021合肥六中高一下期末)有机物A有如下转化关系:
已知:①有机物B是芳香烃的衍生物,其相对分子质量为108。1 mol B完全燃烧可生成7 mol CO2和4 mol H2O。
②
根据以上信息,回答下列问题:
(1)B的分子式为__________;有机物N的名称为____________。
(2)C的结构简式为_______________________________。
(3)检验M中官能团的试剂为______________________。
(4)①E→H化学方程式为_______________________________________________________。
②D在条件Ⅱ下反应的化学方程式为_____________________________________________。
【答案】(1)C7H8O; 甲酸
(2)
(3)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液
(4)
例题5.芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上只有两种不同化学环境的氢原子。
②
③
回答下列问题:
(1)有A生成B的反应条件为_____________________,由D生成E的反应类型为_____________________。
(2)F中含有的官能团的名称为_____________________。
(3)K中含有两个六元环,则K的结构简式为_______________