第14讲 有机合成 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第14讲 有机合成 学习目标 1．了解构建碳骨架的方法。 2．掌握官能团的引入方法和官能团的保护方法。 3．初步掌握有机合成题的解题思路。 4．了解常见信息反应。 考点精讲 一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架 目标 方法 (1)增长碳链 ①乙炔与氰化氢 ②醛或酮与氰化氢 ③羟醛缩合 (2)缩短碳链 ④碳碳双键或三键与高锰酸钾 ⑤苯环侧链与高锰酸钾 (3)构建碳环 ⑥D-A反应 (1)增长碳链 ①乙炔与氰化氢 ②醛或酮与氰化氢 ③羟醛缩合 (2)缩短碳链 ④碳碳双键或三键与高锰酸钾 ⑤苯环侧链与高锰酸钾 (3)构建碳环 ⑥D-A反应 2．引入官能团 目标 方法 (1)引入双键 碳卤键消去；羟基消去；碳碳三键与H2加成； (2)引入碳卤键 饱和碳卤代；苯环卤代；羟基与HX反应；苯酚卤代； (3)引入羟基 碳碳双键与水加成；碳卤键水解；羰基与H2加成；酯水解； (4)引入醛基 羟基氧化； (5)引入羧基 羟基氧化；醛基氧化；酯水解； (6)引入酯基 酯化； (1)引入双键 ① ② ③ (2)引入碳卤键 ① ② ③ ④ (3)引入羟基 ① ② ③ ④ (4)引入醛基 (5)引入羧基 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ (6)引入酯基 ① ② ③ ④ ⑤ 3．官能团的保护 (1)酚羟基的保护 (2)碳碳双键的保护 例题1．已知：苯胺易被氧化。在有机合成步骤中设计步骤Ⅰ和步骤Ⅲ的目的是防止在硝化过程中将氨基氧化。 二、有机合成路线的设计与实施 例题2．以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯() 变式2.1．以乙烯为原料合成1,4-二氧六环() 变式2.2．以苯为原料合成1,4-环己二醇() 三、有机推断 例题3．香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去) 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羧基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为__________________； (2)由甲苯生成A的反应类型为_______________；A的化学名称为_______________； (3)由B生成C的化学反应方程式为_____________________________________________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有______种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有_______种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_______________(写结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_______________(写结构简式)。 答案： (1)C9H6O2 (2)取代反应　2­氯甲苯(邻氯甲苯) 变式3.1．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下： 已知： 请回答下列问题： (1)A所含官能团的名称是________________。 (2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式： ______________________________________________________________________。 (3)B的分子式为_____________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。 ①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应 (4)BC、EF的反应类型分别为_____________、_____________。 (5)CD的化学方程式为_________________________________________________。 (6)试剂Y的结构简式为______________________。 (7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是 _______ 和__________。 (8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式______________________。 答案： (1)羰基、羧基 (2) (3)C8H14O3 (4)取代反应 酯化反应(或取代反应) (5) (6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I) (7)NaHCO3溶液 Na (8) 例题4．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基