内容正文:
第12讲 羧酸的衍生物
学习目标
1.了解酯的概念、通式和物理性质,掌握酯的化学性质。
2.了解油脂的概念、组成和结构特点,掌握油脂的主要化学性质。
3.了解胺和酰胺的概念和结构特点,掌握胺和酰胺的主要化学性质。
4.掌握有机物结构与特殊试剂之间的定性和定量关系,能快速计算试剂的用量。
考点精讲
一、酯
1.酯的概念和物理性质
概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
官能团
酯基(—COOR)
通式
通式为RCOOR′,饱和一元酸与饱和一元醇组成的酯的通式为CnH2nO2
物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂。
2.酯的化学性质
(1)酸性水解
模板
易错点
稀硫酸、可逆
例题1.写出下列有机物在酸性条件下水解的方程式。
(1)乙酸乙酯
(2)乙酸苯酯
(2)碱性水解
模板
易错点
氢氧化钠溶液、不可逆
例题2.写出下列有机物在碱性条件下水解的方程式。
(1)乙酸乙酯
(2)乙酸苯酯
(3)聚乙酸乙烯酯
(4)碳酸二甲酯()
(5)磷酸甲酯()
+3NaOHNa3PO4+CH3OH+H2O
例题3.已知A物质的分子结构简式如下,l mol A与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为( )
A.6 mol B.7 mol
C.8 mo1 D.9 mo1
答案:C
变式3.1.前不久,各大媒体在显著的位置刊登了关于900 t致癌大米的报道,主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变,有转变成肝癌的可能性,它的结构如图,和1 mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是( )
A.6 mol,2 mol B.7 mol,2 mol
C.6 mol,1 mol D.7 mol,1 mol
答案:A
例题4.(2019-2020合肥八中高二上期中)(2019-2020合肥一中高二下周测1)已知某有机物结构如图,下列说法中正确的是( )
A.该物质的化学式为C15H10O8BrCl
B.该物质能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1mol该物质最多能与3 mol溴水发生加成反应
D.一定条件下,1 mol该物质最多能与9 mol NaOH反应
答案:D
变式4.1.(2019-2020合肥八中高二上段一)中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示,下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是178
B.1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H6O5Na4
D.1 mol M与足量 NaHCO3反应能生成2 mol CO2
答案:A
变式4.2.NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
NM-3 D-58
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是( )
A.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
D.都能发生消去反应
答案:D
变式4.3.(2019-2020合肥八中·高二上周练2)磷酸毗醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯,其结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.能与金属钠反应
B.能使紫色石蕊溶液变红
C.能发生银镜反应
D.1 mol该酯与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
答案:D
例题5.(2019-2020合肥一中高二下周测1)将转变为的最佳方法是( )
A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2
B.溶液加热,通入足量的HCl
C.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH
答案:A
二、油脂
1.油脂的概念
(1)油脂的定义
油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯,属于酯类化合物。
(2)油脂的结构
油脂的结构可表示为:
(3)油脂的分类
分类标准
分类
名称
根据羧酸中烃基种类分类
烃基相同
单甘油酯
烃基不同
混甘油酯
根据状态分类
液态
油
固态
脂
(4)油和脂肪的区别
名称
常温下状态
水解产物
来源
油
液态
不饱和脂肪酸
植物
脂肪
固态
饱和脂肪酸
动物
(5)常见的高级脂肪酸
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
分子式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2.油脂的物理性质
物理性质
规律
密