3.4 羧酸及衍生物 讲义-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦羧酸及羧酸衍生物核心知识点，系统梳理羧酸的概念结构、分类性质，延伸至乙酸的酸性与酯化反应，通过酯化反应类型构建知识网络，进而探讨酯、油脂、酰胺的结构与性质，形成从基础到应用的学习支架。 资料通过羟基活泼性比较等表格强化结构决定性质的化学观念，设计分层对点练习培养科学思维，结合乙酸乙酯制备装置分析提升科学探究能力。课中助力教师高效授课，课后学生可通过练习与小结巩固知识，弥补薄弱环节。

第四节　羧酸　羧酸衍生物 一、羧酸 1．概念及分子结构 2．分类 (1)按分子中烃基的结构分 (2)按分子中羧基的数目分 3．几种羧酸的比较 (1)甲酸 俗称 物理性质 结构 官能团 性质 用途 蚁酸 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 —COOH、 —CHO 酸性、与银氨溶液反应 工业还原剂，合成医药、农药和染料等的原料 (2)苯甲酸和乙二酸 4．羧酸的性质 (1)物理性质：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，其沸点逐渐升高。 (2)羧酸的分子结构特点与性质 氧原子电负性较大，使羧酸发生化学反应时，下面两个部位的化学键容易断裂。 ①O—H断裂时，会解离出H＋，使羧基表现出酸性； ②C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 【对点练习】 1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对其化学性质进行了下列推断，其中正确的是(　　) A．不能与碳酸钠溶液反应 B．不能发生银镜反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．不能与单质镁反应 【答案】C　 【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 2．苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是(　　) A．在通常条件下为无色晶体 B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7 C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应 D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂 【答案】B　 【解析】苯甲酸为无色晶体，故A正确；苯甲酸是弱酸，所以苯甲酸钠为强碱弱酸盐，水溶液呈碱性，故B错误；苯甲酸中有羧基能与乙醇的羟基发生酯化反应，故C正确；苯甲酸及其钠盐可用作防腐剂，在酸性环境下能抑制微生物生长，故D正确。 3.下列物质中，最难电离出H＋的是(　　) A．CH3COOH　　　 B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH 【答案】B　 【解析】羟基的活泼性顺序：羧羟基＞酚羟基＞水中的羟基＞醇羟基。 4．某有机化合物的结构简式如图所示，它在一定条件下可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②水解反应　③酯化反应 ④氧化反应　⑤中和反应　⑥消去反应 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥ 【答案】C　 【解析】该有机化合物含有三种官能团：—OH、—COOH、—CHO，可能发生的反应：①加成反应、③酯化反应、④氧化反应、⑤中和反应。 二、乙酸 1．分子结构 2．化学性质 (1)弱酸性 电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。 (2)酯化反应 ①酯化反应原理 ②CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 【对点练习】 1．山西老陈醋有“天下第一醋”的盛誉，食醋中含有醋酸，下列有关叙述主要利用了醋酸的酸性的是(　　) A．醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽 B．熏醋一定程度上可以防止流行性感冒 C．醉酒后，饮用适量的食醋可解酒 D．烹饪鱼时加醋和料酒，可增加鱼的香味 【答案】A　 【解析】醋酸可与CaCO3反应： CaCO3＋2CH3COOH===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O，显酸性，A正确；熏醋防止感冒，利用了乙酸的杀菌作用，B错误；一定条件下，食醋中的乙酸与乙醇可发生酯化反应，起到解酒作用，C错误；做鱼的时候放料酒，酸和醇发生酯化反应生成特殊香味的酯，不是利用的酸性，D错误。 2．下列关于乙酸的叙述，不正确的是(　　) A．乙酸分子式是C2H4O2，有4个氢原子，是四元酸 B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 C．乙酸易溶于水和乙醇 D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是NaHCO3溶液 【答案】A 【解析】乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，为一元弱酸，A错误、B、C正确；乙酸与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，而乙醇与NaHCO3溶液不反应，D正确。 3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是(　　) A．浓硫酸能加快酯化反应速率 B．不断蒸出酯，会降低其产率 C．装置b比装置a原料损失的少 D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯 【答案】B　 【解析】浓硫酸是酯化反应的催化剂，可加快反应速率，A正确；分离出生成的酯，可促进平衡正向进行，提高产率，B错误；装置b水浴加热可控制温度，减少反应物的挥发和副反应的发生，所以原料损失少，C正确；乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以可用分液法分离，D正确。 【小结】羟基活泼性的比较 有机物 乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸 分子结构 C2H5OH H—OH CH3COOH 与石蕊溶 液反应 不变红 不变红 不变红 变浅红 变红 与Na反应 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 HCO部分水解(溶液呈碱性) 不反应 不反应 产生CO2 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞C2H5OH 三、酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 乙酸和乙醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 和乙醇反应的化学方程式为＋2C2H5OH＋2H2O。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 和乙酸反应的化学方程式为2CH3COOH ＋＋2H2O。 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 以和的反应为例： ①形成普通酯的化学方程式为 ＋HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O。 ②形成六元环酯的化学方程式为＋＋2H2O。 【对点练习】 1．酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是(　　) A．和CH3CH2OH B．和CH3CHOH C．和CH3CHOH D．和CH3CH2OH 【答案】B　 【解析】A中反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为88；B中反应生成CH3CO18OC2H5，相对分子质量为90；C中反应生成CH3C18O18OC2H5，相对分子质量为92；D中反应生成CH3COOC2H5，相对分子质量为88。 2．下列对酯化反应的说法正确的是(　　) A．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O属于取代反应 B．＋H2O属于消去反应 C．HBr＋C2H5OHC2H5Br＋H2O属于酯化反应 D．多元羧酸和多元醇不能通过酯化反应的方式生成高分子 【答案】A　 【解析】A、B中反应均为酯化反应，属于取代反应，A正确、B错误；C中反应生成的C2H5Br为卤代烃，该反应不是酯化反应，C错误；多元羧酸与多元醇可以通过酯化反应形成高分子，如HOOC—COOH与HOCH2CH2OH可反应生成HOH，D错误。 3．分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是(　　) A．CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH B． C． D． 【答案】B　 【解析】有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应，推知B中既含羟基，又含羧基，可能的分子结构为或。A、C、D中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。B中的物质由两种结构不同的分子酯化得到。 四、酯 1．定义和结构 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同，其官能团的名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1。 2．性质 (1)酯的物理性质 (2)酯的化学性质 ＋H2O ＋NaOH 二、油脂 1．组成、结构及分类 (1)组成 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构 油脂的结构可表示为。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 硬脂酸 油酸 结构简式 C17H35COOH C17H33COOH 2．物理性质 油脂难溶于水，比水的密度小。天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②碱性条件下——皂化反应 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 碱性条件下油脂的水解程度比酸性条件下水解程度大。 (2)油脂的氢化(硬化) 油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为 ＋3H2。 【对点练习】 1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析不正确的是(　　) A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 【答案】D 【解析】酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在羟基，能与钠发生反应；根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解需要酸等催化剂。 2．某种药物的主要成分X的结构简式如图所示。下列关于有机化合物X的说法，正确的是(　　) A．X难溶于水，易溶于有机溶剂 B．X能与溴水反应 C．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X的水解产物能发生消去反应 【答案】A　 【解析】A项，X属于酯类，故难溶于水，易溶于有机溶剂；B项，X分子中不含不饱和碳碳键，故不与溴水反应；C项，苯环支链上的烃基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项，X水解生成的CH3OH不能发生消去反应。 3．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温、同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 【答案】A　 【解析】根据题意得A属于酯，B属于羧酸，C属于醇且含—CH2OH，等质量的B、C的蒸气在同温、同压下所占体积相同，即B、C的摩尔质量相等，C比B多一个碳原子数，B为C4H8O2，写成C3H7—COOH，有2种结构，C为C5H12O，写成C4H9—CH2OH，有4种结构，符合条件的酯有2×4＝8种。 4．关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A．大豆油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类 【答案】D　 【解析】大豆油在碱性条件下水解生成甘油、羧酸钠盐，易溶于水，A正确；花生油中含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；花生油中含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂，D错误。 5．生物柴油是指利用动植物油酯，经过一系列反应生成的高级脂肪酸甲酯或乙酯。下列说法正确的是(　　) A．硬脂酸甲酯的分子式为C19H36O2 B．生物柴油与从石油中分馏出来的柴油都属于烃类物质 C．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 D．相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量大 【答案】 C　 【解析】硬脂酸甲酯的结构简式为C17H35COOCH3，分子式为C19H38O2，A错误；生物柴油不含有烃，成分为酯类，而柴油只含有烃，成分不相同，B错误；地沟油中含有动植物油脂，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，C正确；生物柴油含有氧元素，所以相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量小，D错误。 五、酰胺 (1)组成 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基替代得到的化合物。 其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 乙酰胺的结构简式为，苯甲酰胺的结构简式为，N，N-二甲基甲酰胺的结构简式为。 (2)性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。 酸性条件下水解：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 碱性条件下水解：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (3)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。 【对点练习】 1．下列有关乙酰胺()的说法，错误的是(　　) A．乙酰胺可看作乙酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在酸性、加热条件下水解时生成乙酸和铵盐 C．在碱性、加热条件下水解时生成乙酸盐和铵盐 D．乙酰胺常用作许多有机化合物和无机物的溶剂 【答案】C 【解析】乙酰胺在碱性、加热条件下水解生成乙酸盐，并释放出氨气。 2．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法，错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 【答案】D　 【解析】该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 3．某油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2===CHCONH2，简称丙毒)，它是一种致癌物质。下列有关丙烯酰胺的说法，不正确的是(　　) A．丙烯酰胺能使溴水褪色 B．丙烯酰胺分子内的所有原子不可能在同一平面内 C．丙烯酰胺中含有氨基、羧基官能团 D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2==CHCOOH和NH3 【答案】C　 【解析】该物质含碳碳双键可使溴水褪色，A正确；分子中含氨基，则所有原子不可能共平面，B正确；丙烯酰胺中含有酰胺基，不含羧基，C错误；水解可生成羧基和NH3，D正确。 【小结】油脂与酯、矿物油的区别与联系 分类 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化 【对点练习】 1．下列关于油、脂肪和矿物油的说法，不正确的是(　　) A．油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，是混合物 B．脂肪是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，属于酯类 C．油和脂肪是根据含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的 D．向矿物油中加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，溶液红色变浅 【答案】D　 【解析】油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂均为混合物，故A、B、C正确；矿物油与氢氧化钠溶液不反应，溶液颜色无明显变化，故D不正确。 2．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　) A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制的Cu(OH)2，煮沸 D．加溴水，振荡 【答案】B 【解析】植物油含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，若矿物油是裂化汽油，也能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A、D错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B正确；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C错误。 3．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下所示： 下列叙述错误的是(　　) A．地沟油可用于制备生物柴油 B．生物柴油属于酯类，不属于油脂 C．该反应属于酯化反应 D．生物柴油可由可再生资源制得 【答案】C　 【解析】地沟油中含有动植物油脂，而动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，A正确；生物柴油是酯类，不是油脂，B正确；酸和醇反应生成酯和水的反应为酯化反应，此反应不符合酯化反应的概念，不是酯化反应，C错误；生物柴油由可再生资源制得，D正确。 4．能发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性KMnO4溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤ B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 【答案】D 【解析】根据该物质结构可知，该有机化合物中含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，属于还原反应；该物质属于油脂，可发生皂化反应。 【课后作业】 1．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，下列说法错误的是(　　) A．该酯在酸性条件下水解生成三种物质 B．该酯的水解反应属于取代反应 C．该酯在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH D．该酯在碱性条件下的水解反应属于可逆反应 【答案】D　 【解析】该酯在酸性条件下水解生成三种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH，A正确；酯的水解反应属于取代反应，B正确；该酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，C正确；酯在碱性条件下的水解反应不可逆，D错误。 2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【答案】A　 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“C18H26O5＋2H2OCxHyOz＋2C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 3．水果糖是深受人们喜爱的一种食品，但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法，不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，丁酸乙酯的结构简式为；酯在碱性条件下水解更彻底；根据同系物的定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。 4．李时珍的《本草纲目》中记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 【答案】B　 【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有4个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(或不对称碳原子)，在该有机物结构中， 标有“*”的为手性碳，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 5．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是(　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 【答案】B 【解析】A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A 能与2 mol氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D正确。 6．羧酸M和N常用于制香料或作为饮料酸化剂。下列关于这两种有机物的说法错误的是(　　) M N A．两种羧酸都能与溴水发生反应 B．1 mol N、1 mol M分别与Na、NaHCO3恰好完全反应，消耗Na、NaHCO3的量不同 C．足量的M分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同 D．等物质的量的两种羧酸与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量不同 【答案】B　 【解析】M含有碳碳双键，N苯环上含有酚羟基，两种羧酸都能与溴水发生反应，A正确；两种羧酸含羟基、羧基的数目相同，1 mol N、1 mol M分别与Na、NaHCO3恰好完全反应，消耗Na、NaHCO3的量相同，B错误；1个M分子中含有1个羧基和3个醇羟基，与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团都只有羧基，则足量的M分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，C正确；羧基、酚羟基能与NaOH反应，M、N分别能消耗NaOH 1 mol、4 mol，D正确。 7．茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法错误的是(　　) A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应 C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团 【答案】D　 【解析】该分子中含有碳碳双键，故可使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。 8．实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理： 下列说法错误的是(　　) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B　 【解析】由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；反应产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷－水的共沸体系的沸点为69 ℃，可以温度可以控制在69 ℃～81 ℃，不需要严格控制在69 ℃，B错误；接收瓶中接收的是环己烷－水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。 9．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　) A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B．利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个 C．1 mol利尿酸能和7 mol H2发生加成反应 D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】A　 【解析】由利尿酸的结构简式不难写出利尿酸甲酯的分子式为C14H14Cl2O4，A正确；在利尿酸分子中，与苯环相连的原子和苯环上的碳原子共12个，都应在同一平面上，B错误；由利尿酸的结构简式可以看出，它含有一个苯环，一个羰基()和一个碳碳双键，故1 mol 利尿酸最多可与 5 mol H2发生加成反应，C错误；利尿酸分子中不含酚羟基，故它不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。 10．有机化合物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 已知： ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E具有相同的官能团且互为同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有______(填序号)。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应 ④氧化反应 (2)D、F分子中所含的官能团的名称依次是　　　　、________。 (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：____________________________________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E，该反应的化学方程式是__________________________________________________。 【答案】(1)①②④　(2)羧基　碳碳双键 (3)、 (4)＋HCOOH 【解析】由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成；根据BCD可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢被氯原子取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3(CH2)3CH2OH。 11．四川盛产中药五倍子。以五倍子为原料可制得有机化合物A。有机化合物A的结构简式如图所示： (1)A的分子式是________。 (2)有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_______________________________。 (3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_________________。 (4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比 1∶2 发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： ______________________________________________。 【答案】(1)C14H10O9　(2) (3)＋　8NaOH―→2＋7H2O (4)＋Br2―→ 【解析】根据有机化合物A的结构简式可以确定其分子式为C14H10O9。由A在酸性条件下水解可以得到有机化合物B，则B的结构简式为。由C的描述可以确定C有一个碳碳双键与羧基相连，则C为。 1/15 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四节　羧酸　羧酸衍生物 一、羧酸 1．概念及分子结构 2．分类 (1)按分子中烃基的结构分 (2)按分子中羧基的数目分 3．几种羧酸的比较 (1)甲酸 俗称 物理性质 结构 官能团 性质 用途 蚁酸 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 —COOH、 —CHO 酸性、与银氨溶液反应 工业还原剂，合成医药、农药和染料等的原料 (2)苯甲酸和乙二酸 4．羧酸的性质 (1)物理性质：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，其沸点逐渐升高。 (2)羧酸的分子结构特点与性质 氧原子电负性较大，使羧酸发生化学反应时，下面两个部位的化学键容易断裂。 ①O—H断裂时，会解离出H＋，使羧基表现出酸性； ②C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 【对点练习】 1．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对其化学性质进行了下列推断，其中正确的是(　　) A．不能与碳酸钠溶液反应 B．不能发生银镜反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．不能与单质镁反应 2．苯甲酸是一种重要的羧酸，以下关于苯甲酸的说法不正确的是(　　) A．在通常条件下为无色晶体 B．苯甲酸钠水溶液的pH小于7 C．苯甲酸能与乙醇发生酯化反应 D．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂 3.下列物质中，最难电离出H＋的是(　　) A．CH3COOH　　　 B．C2H5OH C．H2O D．C6H5OH 4．某有机化合物的结构简式如图所示，它在一定条件下可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②水解反应　③酯化反应 ④氧化反应　⑤中和反应　⑥消去反应 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥ 二、乙酸 1．分子结构 2．化学性质 (1)弱酸性 电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，属于一元弱酸，具有酸的通性。 (2)酯化反应 ①酯化反应原理 ②CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 【对点练习】 1．山西老陈醋有“天下第一醋”的盛誉，食醋中含有醋酸，下列有关叙述主要利用了醋酸的酸性的是(　　) A．醋酸不小心滴到大理石桌面上，桌面失去光泽 B．熏醋一定程度上可以防止流行性感冒 C．醉酒后，饮用适量的食醋可解酒 D．烹饪鱼时加醋和料酒，可增加鱼的香味 2．下列关于乙酸的叙述，不正确的是(　　) A．乙酸分子式是C2H4O2，有4个氢原子，是四元酸 B．乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 C．乙酸易溶于水和乙醇 D．鉴别乙酸和乙醇的试剂可以是NaHCO3溶液 3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是(　　) A．浓硫酸能加快酯化反应速率 B．不断蒸出酯，会降低其产率 C．装置b比装置a原料损失的少 D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯 【小结】羟基活泼性的比较 有机物 乙醇 水 苯酚 碳酸 乙酸 分子结构 C2H5OH H—OH CH3COOH 与石蕊溶 液反应 不变红 不变红 不变红 变浅红 变红 与Na反应 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 产生H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 HCO部分水解(溶液呈碱性) 不反应 不反应 产生CO2 羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞C2H5OH 三、酯化反应的类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 乙酸和乙醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。 (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 和乙醇反应的化学方程式为＋2C2H5OH＋2H2O。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 和乙酸反应的化学方程式为2CH3COOH ＋＋2H2O。 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 以和的反应为例： ①形成普通酯的化学方程式为 ＋HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O。 ②形成六元环酯的化学方程式为＋＋2H2O。 【对点练习】 1．酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90，该反应的反应物是(　　) A．和CH3CH2OH B．和CH3CHOH C．和CH3CHOH D．和CH3CH2OH 2．下列对酯化反应的说法正确的是(　　) A．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O属于取代反应 B．＋H2O属于消去反应 C．HBr＋C2H5OHC2H5Br＋H2O属于酯化反应 D．多元羧酸和多元醇不能通过酯化反应的方式生成高分子 3．分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C，那么C的结构不可能是(　　) A．CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH B． C． D． 四、酯 1．定义和结构 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同，其官能团的名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1。 2．性质 (1)酯的物理性质 (2)酯的化学性质 ＋H2O ＋NaOH 二、油脂 1．组成、结构及分类 (1)组成 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 (2)结构 油脂的结构可表示为。 (3)分类 (4)常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 硬脂酸 油酸 结构简式 C17H35COOH C17H33COOH 2．物理性质 油脂难溶于水，比水的密度小。天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①酸性条件下 ＋3H2O3C17H35COOH＋。 ②碱性条件下——皂化反应 ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 碱性条件下油脂的水解程度比酸性条件下水解程度大。 (2)油脂的氢化(硬化) 油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为 ＋3H2。 【对点练习】 1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析不正确的是(　　) A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 2．某种药物的主要成分X的结构简式如图所示。下列关于有机化合物X的说法，正确的是(　　) A．X难溶于水，易溶于有机溶剂 B．X能与溴水反应 C．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X的水解产物能发生消去反应 3．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温、同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(　　) A．8种 B．12种 C．16种 D．18种 4．关于油脂，下列说法不正确的是(　　) A．大豆油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类 5．生物柴油是指利用动植物油酯，经过一系列反应生成的高级脂肪酸甲酯或乙酯。下列说法正确的是(　　) A．硬脂酸甲酯的分子式为C19H36O2 B．生物柴油与从石油中分馏出来的柴油都属于烃类物质 C．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 D．相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量大 五、酰胺 (1)组成 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基替代得到的化合物。 其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 乙酰胺的结构简式为，苯甲酰胺的结构简式为，N，N-二甲基甲酰胺的结构简式为。 (2)性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。 酸性条件下水解：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 碱性条件下水解：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (3)用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。 【对点练习】 1．下列有关乙酰胺()的说法，错误的是(　　) A．乙酰胺可看作乙酸中的羟基被氨基取代后的产物 B．在酸性、加热条件下水解时生成乙酸和铵盐 C．在碱性、加热条件下水解时生成乙酸盐和铵盐 D．乙酰胺常用作许多有机化合物和无机物的溶剂 2．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法，错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 3．某油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2===CHCONH2，简称丙毒)，它是一种致癌物质。下列有关丙烯酰胺的说法，不正确的是(　　) A．丙烯酰胺能使溴水褪色 B．丙烯酰胺分子内的所有原子不可能在同一平面内 C．丙烯酰胺中含有氨基、羧基官能团 D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2==CHCOOH和NH3 【小结】油脂与酯、矿物油的区别与联系 分类 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解，兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 花草、水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化 【对点练习】 1．下列关于油、脂肪和矿物油的说法，不正确的是(　　) A．油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，是混合物 B．脂肪是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，属于酯类 C．油和脂肪是根据含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的 D．向矿物油中加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，溶液红色变浅 2．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　) A．加酸性KMnO4溶液，振荡 B．加NaOH溶液，煮沸 C．加新制的Cu(OH)2，煮沸 D．加溴水，振荡 3．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下所示： 下列叙述错误的是(　　) A．地沟油可用于制备生物柴油 B．生物柴油属于酯类，不属于油脂 C．该反应属于酯化反应 D．生物柴油可由可再生资源制得 4．能发生的反应有(　　) ①皂化反应　②使酸性KMnO4溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应 A．①⑤ B．①②③④ C．①④⑤⑥ D．全部 【课后作业】 1．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，下列说法错误的是(　　) A．该酯在酸性条件下水解生成三种物质 B．该酯的水解反应属于取代反应 C．该酯在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH D．该酯在碱性条件下的水解反应属于可逆反应 2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 3．水果糖是深受人们喜爱的一种食品，但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法，不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 4．李时珍的《本草纲目》中记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 5．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是(　　) A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C．A能与碳酸钠溶液反应 D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应 6．羧酸M和N常用于制香料或作为饮料酸化剂。下列关于这两种有机物的说法错误的是(　　) M N A．两种羧酸都能与溴水发生反应 B．1 mol N、1 mol M分别与Na、NaHCO3恰好完全反应，消耗Na、NaHCO3的量不同 C．足量的M分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同 D．等物质的量的两种羧酸与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量不同 7．茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图所示。关于该化合物，下列说法错误的是(　　) A．可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应 C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团 8．实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃)，实验中利用环己烷—水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃)，其反应原理： 下列说法错误的是(　　) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 9．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　) A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4 B．利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个 C．1 mol利尿酸能和7 mol H2发生加成反应 D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应 10．有机化合物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。 已知： ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E具有相同的官能团且互为同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯原子取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)B可以发生的反应有______(填序号)。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应 ④氧化反应 (2)D、F分子中所含的官能团的名称依次是　　　　、________。 (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：____________________________________________。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E，该反应的化学方程式是__________________________________________________。 11．四川盛产中药五倍子。以五倍子为原料可制得有机化合物A。有机化合物A的结构简式如图所示： (1)A的分子式是________。 (2)有机化合物B在浓硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式：_______________________________。 (3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式：_________________。 (4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比 1∶2 发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： ______________________________________________。 1/15 学科网（北京）股份有限公司 $