内容正文:
第11讲 羧酸
学习目标
1.了解羧酸的概念和分类,了解甲酸、乙酸的结构和物理性质。
2.掌握羧酸的化学性质。
3.了解实验室制备乙酸乙酯的方法,理解提高乙酸乙酯产率的方法。
考点精讲
一、羧酸的概念、分类、结构和物理性质
1.羧酸的概念
概念
由烃基与羧基相连而构成的化合物
官能团
羧基(—COOH)
通式
通式为RCOOH,饱和一元酸的通式CnH2n+1COOH
物理性质
随碳原子数目的增多,熔沸点逐渐升高,水溶性逐渐降低。
2.羧酸的分类
(1)按照烃基分类
(2)按照羧基数目分类
3.羧酸的结构
物质
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
分子结构模型
甲酸
CH2O2
HCOOH
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
4.羧酸的物理性质
物质
俗名
颜色
气味
状态
熔点
沸点
溶解性
甲酸
蚁酸
无色
刺激性气味
液体
8.6℃
100.8℃
易溶于水、乙醇
乙酸
冰醋酸
无色
刺激性气味
液体
16.6℃
117.9℃
易溶于水、乙醇
5.常见羧酸的介绍
名称
甲酸(蚁酸)
苯甲酸(安息香酸)
丙烯酸
结构
名称
肉桂酸
乙二酸(草酸)
邻羟基苯甲酸(水杨酸)
结构
名称
2-羟基丙酸(乳酸)
2-羟基丁二酸(苹果酸)
柠檬酸
结构
(1)苯甲酸是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂。
(2)乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元酸。乙二酸是无色晶体,通常含有两个结晶水,易溶于乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
二、羧酸的化学性质
1.酸性
试剂
方程式
Na
2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
NaOH
CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O
NaHCO3
CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O
Cu(OH)2
2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O
例题1.(2021~2022合肥八中高二下期中)某有机物的结构简式如图,等物质的量的该物质消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为___________。
答案:3:2:1
变式1.1.某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb≠0,则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC−COOH ③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH
A.② B.②③④
C.④ D.①
答案:D
变式1.2.(选讲)(2019-2020合肥八中·高二上周练2)一定质量的某有机物与足量金属钠反应,可得VAL气体。相同质量的该有机物与适量的Na2CO3浓溶液反应,可得VBL气体。已知在同温、同压下VA和VB不相同,则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH
③CH3CH2COOH ④
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
答案:D
例题2.设计实验:只用一种试剂鉴别甲醛、甲酸、乙酸的溶液。
溶液
甲醛
甲酸
乙酸
结构
新制氢氧化铜,常温
无
溶解
溶解
新制氢氧化铜,加热
砖红色沉淀
砖红色沉淀
无
变式2.1.下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液( )
A.银氨溶液 B.浓溴水
C.FeCl3溶液 D.新制Cu(OH)2浊液
答案:D
2.酯化反应
(1)形成单酯
化学方程式
规律
酸失羟基,醇失氢
定量关系
单酯
M酸+M醇=M酯+18
(2)形成二酯
(3)形成环酯
例题3.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案:C
变式3.1.将CH3COOH和H18O-C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后下列说法正确的是( )
A.18O存在于所有物质里 B.18O存在于乙醇和乙酸乙酯里
C.18O存在于乙醇和水里 D.有的乙醇分子可能不含18O
答案:B
例题4.已知饱和酸A与足量的乙醇B在一定条件下生成酯C,若M(C)=M(A)+56,且A分子比B分子多三个碳原子,则上述反应生成的C最多有( )
A