第9讲 酚 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第9讲 酚 学习目标 1．了解苯酚的结构和物理性质。 2．掌握苯酚的化学性质。 3．了解基团之间的相互影响。 考点精讲 一、苯酚的结构和物理性质 1．结构 分子式 结构简式 球棍模型 分子结构模型 C6H6O 注意：羟基上的H原子可以在苯环的平面内，也可以不在。 2．物理性质 颜色 状态 密度 气味 熔点 溶解性(水) 无色 固体 1.07g/cm3 特殊气味 43℃ 室温下在水中的溶解度为9.3g，温度高于65℃能与水以任意比互溶。 注意： (1)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 (2)苯酚的稀溶液可用于手术器械的消毒。 (3)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。 例题1．下列物质，均具有一定的杀菌作用，但不能用于人体皮肤消毒的是( ) A．甲醛的水溶液 B．碘的酒精溶液 C．75％的乙醇的水溶液 D．苯酚的稀溶液 答案：A 变式1.1．下列关于苯酚的说法中，不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．有特殊气味 C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 D．苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤 答案：A 二、酚的化学性质 1．酚羟基的性质 受苯环的影响，酚羟基非常活泼，酚羟基能与NaOH溶液反应(乙醇不能)、酚羟基易被空气中的O2氧化(乙醇不易被O2氧化)、酚羟基易与Fe3+发生配合反应(乙醇不能)。 (1)酸性 苯酚的俗名叫石炭酸，苯酚的酸性很弱(酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO)，不能使石蕊或甲基橙变色。 现象 解释 ①形成乳浊液 苯酚微溶于水，形成乳浊液。 ②乳浊液变澄清 ③由澄清变浑浊 ④由澄清变浑浊 无论CO2用量是多少，都不能生成Na2CO3 例题2．已知酸性大小：CH3COOH＞H2CO3＞＞HCO，写出下列反应的方程式。 (1)苯酚与NaHCO3溶液反应 不反应 (2)苯酚与少量Na2CO3溶液反应 (无论Na2CO3用量是多少，都不能生成CO2) (3)与足量NaHCO3溶液反应 ＋HCO＋CO2↑＋H2O (4)与少量Na2CO3溶液反应 ＋CO＋CO2↑＋H2O (5)少量与Na2CO3溶液反应 ＋CO＋2HCO (6)溴苯在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式(条件：高温、高压、催化剂) ＋2NaOH＋NaBr＋H2O 变式2.1．下列方程式正确的是( ) A．2C6H5ONa＋H2O＋CO22C6H5OH＋Na2CO3 B．CH3COONa＋H2O＋CO2CH3COOH＋NaHCO3 C．C6H5OH＋Na2CO3C6H5ONa＋NaHCO3 D．C6H5OH＋NaHCO3C6H5ONa＋H2O＋CO2 答案：C 变式2.2．(2021~2022合肥一中四中高二下期中)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是(　　) A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 答案：A 例题3．设计实验验证酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚 (2)氧化反应 ①常温下，苯酚是无色固体，在空气中被氧化而变为粉红色。 ②苯酚能被KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色。 ③酚羟基的保护：设计步骤Ⅰ和步骤Ⅲ的目的是防止在硝化过程中将酚羟基氧化。 (3)显色反应 ①苯酚与FeCl3溶液发生显示反应，溶液变为紫色(不是生成紫色沉淀)。 ②可以用Fe3+检验酚羟基，也可以用苯酚检验Fe3+。 2．酚羟基邻对位的H的性质 (1)苯酚与浓溴水反应 注意：三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)邻甲苯酚与浓溴水反应 3．苯环的性质(加成反应) 4．总结 (1)羟基被活化的体现：环己醇()不能与NaOH溶液反应，而苯酚()能与NaOH溶液反应。 (2)苯环被活化的体现：苯不能与溴水反应，而苯酚能与溴水反应。 (3)检验苯中是否混有苯酚可以选择____________。 ①高锰酸钾酸性溶液 ②氯化铁溶液 ③浓溴水 答案：①② (4)除去苯中少量苯酚可以选择____________。 ①用NaOH溶液洗液并分液 ②用Na2CO3溶液洗液并分液 ③与浓溴水反应并过滤 答案：①② 例题4．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与浓溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是(　　) A．苯环与羟基相互影响，使苯环易发生加成反应 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了 D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得活泼了 答案：C 例题5．(2019-2020合肥八中高二上周测3)下列除去杂质的方法，正确的是(    ) A．苯中含有苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．溴乙烷中含