第8讲 醇 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2024-03-23
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第8讲 醇 学习目标 1.了解醇类的定义、分类、结构、物理性质和命名。 2.掌握醇类的化学性质。 3.理解醇类催化氧化反应和消去反应的机理与规律。 4.了解醇和醚的同分异构体的书写方法。 考点精讲 一、醇的概念、分类、结构和物理性质 1.醇的概念 类别 醇 酚 分类标准 羟基与非苯环碳原子相连 羟基与苯环碳原子相连 实例 2.醇的分类 (1)根据羟基个数分类 类别 一元醇 二元醇 多元醇 分类标准 含1个羟基 含2个羟基 含2个以上羟基 实例 (2)根据烃基种类分类 类别 脂肪醇 芳香醇 分类标准 烃基是脂肪基 烃基含有苯环 实例 、 注意:饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH。 (3)根据α-H的数目分类(选讲) 类别 伯醇(一级醇) 仲醇(二级醇) 叔醇(三级醇) 分类标准 α-C与1个C相连 α-C与2个C相连 α-C与3个C相连 实例 醇的特点 有2个α-H 有1个α-H 没有α-H 注意:CH3OH属于特例。 例题1.下列有机物属于一元醇的是__________,属于二元醇的是__________,属于芳香醇的是__________,属于伯醇的是__________,属于仲醇的是__________,属于叔醇的是__________。 答案:AF、BCE、E、BE、AC、F 3.乙醇的结构 分子式 结构简式 结构式 球棍模型 分子结构模型 C2H6O C2H5OH CH3CH2OH 4.醇的物理性质 (1)乙醇的物理性质 色、味、态 密度 熔点 沸点 挥发性 溶解性 无色、有特殊香味的液体 0.789 g/cm3 -117.3℃ 78.5℃ 易挥发 能溶解多种有机物和无机物 (2)醇的物理性质 物理性质 规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3 熔沸点 ①M相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的沸点。(氢键) ②随着羟基数目的增加,醇的熔沸点增加。 ③随着M的增加,饱和一元醇的熔沸点增加。 溶解性 ①甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比互溶。(氢键) ②随着羟基数目的增加,醇的溶解性增加。 ③随着M的增加,饱和一元醇的溶解性减小。 例题2.下列化合物在水中的溶解度由大到小的顺序为______________。 ①HOCH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③CH3CH2COOCH3 ④HOCH2CH(OH)CH2OH 答案:④①②③ 5.醇的命名 命名步骤 基本原则 ①选主链 含α-C且最长 ②编号位 羟基号位最小 ③写名称 取代基写在前、简到繁;写多元醇名称时,羟基个数在醇前。 例题3.命名下列有机物 名称 1-丙醇 2-丙醇 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-2-丁醇 环己醇 结构 名称 1,2-丁二醇 1,4-丁二醇 乙二醇 丙三醇 苯甲醇 结构 6.常见醇介绍 名称 性质 甲醇 甲醇俗称木精或木醇,是无色透明的液体。 甲醇有剧毒,误饮少量就能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇是一种十分重要的有机化工原料。 乙二醇 乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体,其水溶液凝固点很低,可做汽车发动机的抗冻剂。 乙二醇主要用来生产聚酯纤维(PET)。 丙三醇 丙三醇俗称甘油,是无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性极强,有护肤作用,是重要的化工原料。 丙三醇与硝酸反应形成的三硝基甘油俗称硝化甘油,是一种烈性炸药。 7.常见酒精溶液介绍 医用酒精 工业酒精 无水酒精 绝对酒精 75% (体积分数) ≥95.5% (质量分数) 99.5% (质量分数) 99.9%以上 (质量分数) (1)酒精是乙醇的俗名,酒精是纯净物。 (2)乙醇水溶液蒸馏得到的是95.5%的乙醇(溶液)。共沸物,高中不学。 (3)向95.5%的乙醇(溶液)中加生石灰煮沸回流得到99.5%的乙醇(溶液)。 (4)向99.5%的乙醇(溶液)中加镁条煮沸回流制得99.9%的乙醇(溶液)。 (5)工业酒精使用原煤或石油裂解制得,含有大量的甲醇、甲醛等杂质,且不易分离出。 (6)医用和药用酒精都是以玉米或其它粮食以糖化酶法发酵制得,杂质很少。  二、醇的化学性质 1.乙醇的取代反应 (1)乙醇与HBr反应 化学方程式 反应机理 用途 ROHRX (2)乙醇制备乙醚 化学方程式 反应机理 用途 ROHROR 2.乙醇的消去反应 化学方程式 反应机理 实验装置 注意事项 浓硫酸和乙醇混合的

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