内容正文:
第8讲 醇
学习目标
1.了解醇类的定义、分类、结构、物理性质和命名。
2.掌握醇类的化学性质。
3.理解醇类催化氧化反应和消去反应的机理与规律。
4.了解醇和醚的同分异构体的书写方法。
考点精讲
一、醇的概念、分类、结构和物理性质
1.醇的概念
类别
醇
酚
分类标准
羟基与非苯环碳原子相连
羟基与苯环碳原子相连
实例
2.醇的分类
(1)根据羟基个数分类
类别
一元醇
二元醇
多元醇
分类标准
含1个羟基
含2个羟基
含2个以上羟基
实例
(2)根据烃基种类分类
类别
脂肪醇
芳香醇
分类标准
烃基是脂肪基
烃基含有苯环
实例
、
注意:饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH。
(3)根据α-H的数目分类(选讲)
类别
伯醇(一级醇)
仲醇(二级醇)
叔醇(三级醇)
分类标准
α-C与1个C相连
α-C与2个C相连
α-C与3个C相连
实例
醇的特点
有2个α-H
有1个α-H
没有α-H
注意:CH3OH属于特例。
例题1.下列有机物属于一元醇的是__________,属于二元醇的是__________,属于芳香醇的是__________,属于伯醇的是__________,属于仲醇的是__________,属于叔醇的是__________。
答案:AF、BCE、E、BE、AC、F
3.乙醇的结构
分子式
结构简式
结构式
球棍模型
分子结构模型
C2H6O
C2H5OH
CH3CH2OH
4.醇的物理性质
(1)乙醇的物理性质
色、味、态
密度
熔点
沸点
挥发性
溶解性
无色、有特殊香味的液体
0.789 g/cm3
-117.3℃
78.5℃
易挥发
能溶解多种有机物和无机物
(2)醇的物理性质
物理性质
规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3
熔沸点
①M相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃的沸点。(氢键)
②随着羟基数目的增加,醇的熔沸点增加。
③随着M的增加,饱和一元醇的熔沸点增加。
溶解性
①甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比互溶。(氢键)
②随着羟基数目的增加,醇的溶解性增加。
③随着M的增加,饱和一元醇的溶解性减小。
例题2.下列化合物在水中的溶解度由大到小的顺序为______________。
①HOCH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③CH3CH2COOCH3 ④HOCH2CH(OH)CH2OH
答案:④①②③
5.醇的命名
命名步骤
基本原则
①选主链
含α-C且最长
②编号位
羟基号位最小
③写名称
取代基写在前、简到繁;写多元醇名称时,羟基个数在醇前。
例题3.命名下列有机物
名称
1-丙醇
2-丙醇
2-甲基-2-丁醇
3-甲基-2-丁醇
环己醇
结构
名称
1,2-丁二醇
1,4-丁二醇
乙二醇
丙三醇
苯甲醇
结构
6.常见醇介绍
名称
性质
甲醇
甲醇俗称木精或木醇,是无色透明的液体。
甲醇有剧毒,误饮少量就能使眼睛失明甚至致人死亡。
甲醇是一种十分重要的有机化工原料。
乙二醇
乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体,其水溶液凝固点很低,可做汽车发动机的抗冻剂。
乙二醇主要用来生产聚酯纤维(PET)。
丙三醇
丙三醇俗称甘油,是无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性极强,有护肤作用,是重要的化工原料。
丙三醇与硝酸反应形成的三硝基甘油俗称硝化甘油,是一种烈性炸药。
7.常见酒精溶液介绍
医用酒精
工业酒精
无水酒精
绝对酒精
75%
(体积分数)
≥95.5%
(质量分数)
99.5%
(质量分数)
99.9%以上
(质量分数)
(1)酒精是乙醇的俗名,酒精是纯净物。
(2)乙醇水溶液蒸馏得到的是95.5%的乙醇(溶液)。共沸物,高中不学。
(3)向95.5%的乙醇(溶液)中加生石灰煮沸回流得到99.5%的乙醇(溶液)。
(4)向99.5%的乙醇(溶液)中加镁条煮沸回流制得99.9%的乙醇(溶液)。
(5)工业酒精使用原煤或石油裂解制得,含有大量的甲醇、甲醛等杂质,且不易分离出。
(6)医用和药用酒精都是以玉米或其它粮食以糖化酶法发酵制得,杂质很少。
二、醇的化学性质
1.乙醇的取代反应
(1)乙醇与HBr反应
化学方程式
反应机理
用途
ROHRX
(2)乙醇制备乙醚
化学方程式
反应机理
用途
ROHROR
2.乙醇的消去反应
化学方程式
反应机理
实验装置
注意事项
浓硫酸和乙醇混合的